Phosphoenolbrenztraubensäure

Strukturformel
Struktur von Phosphoenolpyruvat
Allgemeines
NamePhosphoenolbrenztraubensäure
Andere Namen

2-(Phosphonooxy)prop-2-ensäure

SummenformelC3H5O6P
Kurzbeschreibung

unbeständiger Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer205-312-2
ECHA-InfoCard100.004.830
PubChem1005
ChemSpider980
DrugBankDB01819
WikidataQ412139
Eigenschaften
Molare Masse168,04 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phosphoenolbrenztraubensäure (PEP), besser bekannt als seine anionische Form Phosphoenolpyruvat, ist ein energiereiches Stoffwechselzwischenprodukt der Glykolyse, der Gluconeogenese und des Hatch-Slack-Zyklus der C4-Pflanzen. Es spielt auch beim Menschen bei einigen Stoffwechselprozessen eine Rolle, wie dem Kohlenhydrattransport durch Biomembranen (etwa beim Phosphotransferase-System), im Citratzyklus und der Glykolyse. Es wird untersucht, ob es bei der Behandlung des Reizdarmsyndroms (Irritable Bowel Syndrome, IBS) zur Linderung der Symptome eingesetzt werden kann.

N-(Phosphonomethyl)glycin, der Wirkstoff von Glyphosat, wirkt auf Grund seiner chemischen Ähnlichkeit mit Phosphoenolpyruvat (PEP), dem regulären Substrat der 5-Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase (EPSPS) durch die Blockade der Synthese der aromatischen Aminosäuren Phenylalanin, Tryptophan und Tyrosin über den Shikimatweg in Pflanzen, wie auch in den meisten Mikroorganismen. Diese Aminosäuren sind für uns Menschen essentiell, d. h. wir müssen sie mit der Nahrung aufnehmen, letztlich bereitgestellt von Mikroorganismen oder Pflanzen.

Die Säure entsteht in Organismen durch Wasserabspaltung unter katalytischer Wirkung der Enolase aus Phosphoglycerinsäure bzw. Phosphoglycerat, kann aber prinzipiell auch durch Phosphorylierung der Enolform von Brenztraubensäure unter Energiezufuhr hergestellt werden.

D-2-Phosphoglycerat2.svgPhosphoenolpyruvat Fischer2.svgADP000ATP
R-Pfeil rechts 1-3.svg
Pyruvatkinase
Pyruvat Fischer.svg
D-2-PhosphoglyceratPhosphoenolpyruvatPyruvat

2-Phosphoglycerat spaltet ein Wassermolekül ab; es entsteht Phosphoenolpyruvat (PEP). Aufgrund der entstandenen Doppelbindung ist die Phosphatgruppe des PEP instabil gebunden und wird leicht auf ADP unter Bildung von ATP übertragen; aus dem PEP entsteht Brenztraubensäure bzw. Pyruvat.[1]

Freies PEP ist nicht beständig. Drei Salze sind in kristalliner Form bekannt. Natriumpyruvat kann als Monohydrat aus Methanol und Diethylether ausgefällt werden. Das Bariumsalz ist als Hexahydrat bekannt und kann durch Ausfällung aus wässriger alkoholischer Lösung erhalten werden. Außerdem wurde Barium-Silber-Pyruvat als Dihydrat durch Ausfällung aus wässrigem Aceton erhalten.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c Eintrag zu Phosphoenolpyruvat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. April 2011.
  2. a b Arlen Frank: Chemistry of Plant Phosphorus Compounds. Elsevier, 2013, ISBN 978-0-12-407223-7, S. 13 (books.google.com).
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

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Phosphoenolpyruvic_acid_Structural_Formulae
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Reaktionspfeil senkrecht, Spitze rechts
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Struktur von Pyruvat in Fischer-Projektion
Phosphoenolpyruvat Fischer2.svg
Struktur von Phosphoenolpyruvat in Fischer-Projektion
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Struktur von D-2-Phosphoglycerat in Fischer-Projektion