Phoron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phoron
Andere Namen	2,6-Dimethyl-2,5-heptadien-4-on 2,6-Dimethylhepta-2,5-dien-4-on
Summenformel	C9H14O
Kurzbeschreibung	Gelbe Flüssigkeit oder gelb-grüne Prismen[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 504-20-1 EG-Nummer 207-986-3 ECHA-InfoCard 100.007.261 PubChem 10438 Wikidata Q612199
Eigenschaften
Molare Masse	138,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,88 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	28 °C[1]
Siedepunkt	197 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,497 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phoron ist der Trivialname eines Produktes der Kondensation von Aceton. Der systematische Name lautet 2,6-Dimethylhepta-2,5-dien-4-on. Der englische Trivialname (phorone) soll ein Kunstwort aus camphor und acetone sein.^[4]

Die Verbindung ist einer der ältesten Vertreter der Verbindungsklasse der sogenannten α,β-ungesättigten Ketone, die später konjugierte Enone genannt wurden. Phoron hat eine gelbe Farbe und spielte deshalb historisch eine Rolle in den Theorien über Konstitution und Farbe.

Es wurde 1849 von Gerhardt und Liès-Bodart durch Destillation von camphersaurem Kalk erhalten.^[5]

${\displaystyle \mathrm {C_{10}H_{14}Ca_{2}O_{4}\longrightarrow C_{9}H_{14}O+Ca_{2}CO_{3}} }$

Phoron bildet sich bei der Reaktion von Aceton mit trockenem Chlorwasserstoff, wobei als Hauptprodukt Mesityloxid entsteht. Dieses kondensiert mit Aceton zum Phoron (doppelte Kondensation des Acetons).^[4]

Bei der Reaktion handelt es sich um eine einfache Aldol-Kondensation zum Mesityloxid und um eine doppelte Aldol-Kondensation zum Phoron. Das gebildete Gemisch aus Mesityloxid, Phoron und höhermolekularen Komponenten muss destillativ aufgereinigt werden.

Phoron bildet gelblichgrüne Kristalle, die einen geranienähnlichem Geruch besitzen.^[6] Es besitzt mit 28 °C einen niedrigen Schmelzpunkt. Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 197 °C.^[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,1950, B = 2259,288 und C = −35,106 im Temperaturbereich von 315 bis 470 K.^[8] Phoron ist in Ethanol und Ether gut und in Wasser nur wenig löslich.^[6] Baeyer beschrieb es als "an der Luft recht beständig".^[2]

Die Verbindung wird als Lösemittel für Nitrocellulose und Lacke verwendet.^[6] Phoron kann in der Lebensmittelanalytik zur Bestimmung von Thiolen genutzt werden.^[6] Es ist in der organischen Synthese ein vielseitiger Ausgangsstoff z. B. für die Herstellung von 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon, von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin oder des stabilen freien Radikals TEMPO (2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl).^[6] Weiterhin ist es ein Zwischenprodukt bei Michael-Additionen oder in Heterocyclen-Synthesen.^[6]

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Phoron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Mai 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Adolf von Baeyer: Synthese des Neurins. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 140, 1866, S. 306–313, doi:10.1002/jlac.18661400308. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
3. ↑ Datenblatt 2,6-Dimethyl-2,5-heptadien-4-one, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Mai 2024 (PDF).
4. ↑ ^{a b} L. F. Fieser und M. Fieser, Lehrbuch der Organischen Chemie, übersetzt und bearbeitet von H. R. Hensel, S. 222, Verlag Chemie, Weinheim, 1954.
5. ↑ August Kekulé: Lehrbuch der organischen chemie … Ferdinand Enke, 1866, S. 463 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Phoron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.
7. ↑ CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
8. ↑ Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.

• Beyer-Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 21. Auflage, S. 223, Hirzel, Stuttgart, 1988.