Phenylmagnesiumchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylmagnesiumchlorid
Andere Namen	Chlorphenylmagnesium
Summenformel	C6H5ClMg
Kurzbeschreibung	bernsteinfarbene Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-59-4 EG-Nummer 202-868-8 ECHA-InfoCard 100.002.608 PubChem 7513 Wikidata Q1403365
Eigenschaften
Molare Masse	136,86 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser[1] löslich in Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] für die 2.0 M Lösung in THF[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​314 EUH: 014 P: 210​‐​260​‐​280​‐​305+351+338​‐​370+378​‐​403+235[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenylmagnesiumchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzolderivate und metallorganischen Verbindungen und gehört zu den Grignard-Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Phenylmagnesiumchlorid kann durch Reaktion von Chlorbenzol mit Magnesium gewonnen werden.^[5]

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}Cl\ +\ Mg\ {\xrightarrow {Diethylether}}\ C_{6}H_{5}MgCl} }$

Eigenschaften

Phenylmagnesiumchlorid ist eine leichtentzündliche bernsteinfarbene Flüssigkeit, die sich in Wasser zu Benzol und Magnesiumhydroxidchlorid^[6] zersetzt. Bei Erhitzung zersetzt sie sich, wobei Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen. Das technische Produkt wird als 25%ige Lösung in Tetrahydrofuran ausgeliefert.^[1]

Verwendung

Phenylmagnesiumchlorid wird als Grignard-Reagenz (Kumada-Corriu-Reaktion^[7]) zur Herstellung organischer Verbindungen (z. B. Fentin und Tetraphenylzinn) verwendet.^[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Phenylmagnesiumchloridlösungen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden.^[1]

Siehe auch

• Phenylmagnesiumbromid

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Phenylmagnesiumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Phenylmagnesium chloride in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juli 2012.
3. ↑ Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.
4. ↑ Datenblatt Phenylmagnesium chloride solution, 2.0 M in THF bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2019 (PDF).
5. ↑ A. A. Grachev, A. O. Klochkov, V. I. Shiryaev: Continuous synthesis of organomagnesium compounds. In: Russian Journal of Applied Chemistry. Band 85, Nr. 4, April 2012, S. 629–638, doi:10.1134/S1070427212040167. 
6. ↑ Günter Jeromin: Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch. 2005, ISBN 978-3-8171-1732-1, S. 143 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic Chemistry. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8, S. 69 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).