Phenylharnstoffe

Phenylgruppe
N-Methylharnstoff

Die Phenylharnstoffe sind eine Klasse von selektiv wirksamen Herbiziden. Die Wirkstoffaufnahme erfolgt überwiegend über die Wurzeln und die Wirkung basiert auf der Hemmung des Photosystem II. Die Selektivität rührt von physikalisch-chemischen Faktoren her.[1]

Die gemeinsame Gruppe der Phenylharnstoffe (C8H7-9N2O) besteht aus einer Phenyl- und einer Methylharnstoffgruppe.

Phenylharnstoff-Herbizide[2]
NameMonuronMonolinuronMetobromuronDiuronLinuronIsoproturon (IPU)ChlortoluronChloroxuronButuronFenuronMetoxuronFluometuron
GrundstrukturMarkush-Formel der Phenylharnstoffe
R1–Cl–Cl–Br–Cl–Cl–CH(CH3)2–CH3Strukturformel–Cl–H–OCH3–H
R2–H–H–H–Cl–Cl–H–Cl–H–H–H–Cl–CF3
R3–CH3–OCH3–OCH3–CH3–OCH3–CH3–CH3–CH3–CH(CH3)C≡CH–CH3–CH3–CH3
CAS-Nummer150-68-51746-81-23060-89-7330-54-1330-55-234123-59-615545-48-91982-47-43766-60-7101-42-819937-59-82164-17-2
PubChem88001562918290312095023667927375161151958775602986316562

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Phenylharnstoff-Herbizide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juli 2014.
  2. H.-R. Schulten: Felddesorptions-Massenspektrometrie von Biociden des Phenylharnstoff-, Carbamat- und Thiocarbamattyps. In: Fresenius’ Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 293, Nr. 4, 1978, S. 273–281, doi:10.1007/bf00491324. Tabelle 1 mit Ergänzungen

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Allgemeine Formel eines Phenylharnstoffs (zweifarbig)
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Generalstruktur von Phenylgruppe