Phenylarsindichlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenyldichlorarsin
Summenformel	C6H5AsCl2
Kurzbeschreibung	farblose, unangenehm riechende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 696-28-6 EG-Nummer 211-791-9 ECHA-InfoCard 100.010.721 PubChem 12762 Wikidata Q414342
Eigenschaften
Molare Masse	222,93 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,66 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−15,6 °C[1]
Siedepunkt	255 °C[1]
Dampfdruck	0,15 hPa (bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,6371[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 331​‐​301​‐​410 P: 261​‐​264​‐​270​‐​271​‐​273​‐​301+310​‐​304+340​‐​311​‐​321​‐​330​‐​391​‐​403+233​‐​405​‐​501[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phenylarsindichlorid, auch Dichlorphenylarsin genannt, wurde als „Pfiffikus“ im Oktober 1917 durch deutsche Armeen erstmals als chemischer Kampfstoff eingesetzt. Von französischer Seite wurde es als „Sternite“ bezeichnet, die Engländer nennen es „DJ“ und die Amerikaner „PD“.

Geschichte und Herstellung

Es wurde erstmals 1878 von La Coste und Michaelis durch direkte Synthese aus Benzol und Arsentrichlorid hergestellt. Von der deutschen Wehrmacht wurde es als Hauptbestandteil von sogenanntem Arsinöl zur Mischung mit Yperit eingesetzt. Interessant ist die Reaktion des Phenyldichlorarsins mit Diphenylamin, bei der sich 10-Chlor-5,10-dihydrophenarsazin (Adamsit) bildet.

Chemische Eigenschaften

Es ist in reiner Form eine farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 256 °C und einem Festpunkt von −20 °C. Die Verbindung ist in Wasser unlöslich, es erfolgt selbst beim Erwärmen keine merkliche Hydrolyse. Chemisch verhält sich Phenylarsindichlorid analog zum Lewisit.

Giftwirkung

Es wirkt stark reizerregend auf die oberen Atemwege. Als Inhalationsgift wirkt es lungenschädigend, die Einatmung führt zu Bronchopneumonie und zu einem Lungenödem. In Abhängigkeit von der eingeatmeten Dosis kann die Vergiftung auch einen letalen Ausgang nehmen. Die hautschädigende Wirkung ist nicht so stark wie beim Lewisit, es wirkt wie dieses, jedoch ohne Latenzzeit. Es bildet Blasen, mit relativ guter Heilungstendenz. Die Augenschädigungen sind stärker als die des Schwefelyperites, haben aber die relativ besseren Heilungstendenzen.

Die Ursache für die relativ starke Giftwirkung ist das dreiwertige Arsenatom. Dreiwertige Arsenverbindungen sind den fünfwertigen Arsenverbindungen immer in der Giftwirkung überlegen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Dichlorphenylarsin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Yambushev, F. D.; Kokorev, G. I.; Khalitov, F. G.; Tenisheva, N. Kh.; Kut'in, S. V: Synthesis and properties of arylarsonous dichlorides. In: Journal of general chemistry of the USSR. Band 53, Nr. 12, 1983, S. 2718–2722. 
3. ↑ Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Arsenverbindungen, mit Ausnahme der namentlich in diesem Anhang bezeichneten im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Landolt-Börnstein Online Search: European regulations regarding dichlorophenylarsine

Literatur

• Haas, R. et al. (1998): Chemisch-analytische Untersuchung von Arsenkampfstoffen und ihren Metaboliten. UWSF – Z Umweltchem Ökotox; 10, S. 289–293; PDF (freier Volltextzugriff)

Siehe auch

• Liste chemischer Kampfstoffe