Phenylacetonitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylacetonitril
Andere Namen	Benzylcyanid α-Tolunitril
Summenformel	C8H7N
Kurzbeschreibung	farblose ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 140-29-4 EG-Nummer 205-410-5 ECHA-InfoCard 100.004.919 PubChem 8794 Wikidata Q425620
Eigenschaften
Molare Masse	117,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,02 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−24 °C[2]
Siedepunkt	234 °C[2]
Dampfdruck	0,07 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,5211 (25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311​‐​330 P: 260​‐​264​‐​270​‐​280​‐​302+352+312​‐​304+340+310[2]
Toxikologische Daten	270 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phenylacetonitril ist eine bei Raumtemperatur als farblose (chem. rein, meist aber gelbliche) Flüssigkeit vorliegende, sehr giftige chemische Verbindung.

Vorkommen in der Natur

In der Natur findet sich Phenylacetonitril in Gartenkresse.^[1][5]

Es ist außerdem im Sekret der Wüstenheuschrecke enthalten^[1] und wirkt als Duftstoff (Pheromon).^[6] Konkret wird es von Männchen in der gregären Phase mit Phenylalanin als Vorstufe gebildet, wobei es vor allem an Beinen und Flügeln sekretiert wird. Es dient als paarungsverhinderndes Pheromon.^[7]

Darstellung

Phenylacetonitril 2 kann über Chlorierung von Toluol 1 zu Benzylchlorid und nachfolgende Umsetzung mit Natriumcyanid in Ethanol entsprechend der Kolbe-Nitrilsynthese synthetisiert werden.^[8][9]

Verwendung

Phenylacetonitril wird als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie verwendet und ist der Ausgangsstoff für die Herstellung von Phenylessigsäure.^[10] Es dient auch als Riechstoff in der Parfum-Industrie.^[11]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Phenylacetonitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Phenylacetonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-32.
4. ↑ Datenblatt Benzylcyanid bei Merck, abgerufen am 28. Januar 2018.
5. ↑ Alexander J. Macleod, Rashida Islam: Volatile flavour components of garden cress. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 27, Nr. 10, Oktober 1976, S. 909–912, doi:10.1002/jsfa.2740271004. 
6. ↑ Ulrike Knoll: Verhaltensforschung: Duft-Spione. In: Spektrum.de, 17. Februar 2005, abgerufen am 28. Januar 2018.
7. ↑ Karsten Seidelmann, Heike Weinert, Hans-Jörg Ferenz: Wings and legs are production sites for the desert locust courtship-inhibition pheromone, phenylacetonitrile. In: Journal of Insect Physiology. Band 49, Nr. 12, 1. Dezember 2003, S. 1125–1133, doi:10.1016/j.jinsphys.2003.08.005 (sciencedirect.com [abgerufen am 9. Mai 2023]). 
8. ↑ S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 378.
9. ↑ Roger Adams, A. F. Thal: Benzyl Cyanide In: Organic Syntheses. 2, 1922, S. 9, doi:10.15227/orgsyn.002.0009; Coll. Vol. 1, 1941, S. 107 (PDF).
10. ↑ Haiyang Fan, Lifeng Chen, Huihui Sun, Hualei Wang, Qinghai Liu, Yuhong Ren, Dongzhi Wei: Development of nitrilase-mediated process for phenylacetic acid production from phenylacetonitrile. In: Chemical Papers. Band 71, Nr. 10, Oktober 2017, S. 1985–1992, doi:10.1007/s11696-017-0192-x. 
11. ↑ David R Bickers, Peter Calow, Helmut A Greim, Jon M Hanifin, Adrianne E Rogers, Jean-Hilaire Saurat, I Glenn Sipes, Robert L Smith, Hachiro Tagami: The safety assessment of fragrance materials. In: Regulatory Toxicology and Pharmacology. Band 37, Nr. 2, 1. April 2003, S. 218–273, doi:10.1016/S0273-2300(03)00003-5 (sciencedirect.com [abgerufen am 9. Mai 2023]).