Phenoxycarbonsäuren

Strukturformel von 2,4-D

Die Phenoxycarbonsäuren sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, deren Ester oder Salze als Herbizide eingesetzt werden. Sie werden auch als Wuchsstoff-Herbizide bezeichnet, da sie ein übermäßiges und undifferenziertes Wachstum der Pflanzen verursachen, was zu deren Tod führt. Bei Temperaturen unter 10 °C haben sie meist nur eine geringe Wirkung.^[1]

Auf der Suche nach synthetischen Derivaten des Auxins Indol-3-essigsäure fand man Anfang der 1940er-Jahre 2,4-D und MCPA. Man stellte fest, dass die Verbindungen in hohen Konzentrationen nicht mehr als Wachstumsregulatoren, sondern als selektive Herbizide gegen Dikotylen wirken.^[2]

Später wurden Derivate der 2-Phenoxypropionsäure wie Dichlorprop, Fenoprop und MCPA eingeführt. Bei ihnen ist nur die d-(+)-Form aktiv. Derivate der 4-Phenoxybuttersäure (z. B. 2,4-DB, MCPB), werden in der Pflanze durch β-Oxidation in entsprechende Phenoxyessigsäuren umgewandelt.^[2]

Noch heute sind Phenoxycarbonsäuren eine der wichtigsten Herbizidklassen. Zu ihnen gehören:

• 2,4-D
• 2,4-DB
• 2,4,5-T
• Dichlorprop
• Fenoprop
• MCPA
• MCPB
• Mecoprop

Einzelnachweise

1. ↑ Wirkungsweisen von Herbiziden
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Phenoxycarbonsäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.