Phenolrot

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenolrot
Andere Namen	Phenolsulfonphthalein 4,4-(3H-2,1-Benzoxathiol-3-yliden)bisphenol-1,1-dioxid PHENOLSULFONPHTHALEIN (INCI)[1]
Summenformel	C19H14O5S
Kurzbeschreibung	roter Feststoff mit schwachem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 143-74-8 EG-Nummer 205-609-7 ECHA-InfoCard 100.005.100 PubChem 4766 ChemSpider 4602 DrugBank DB13212 Wikidata Q418719
Eigenschaften
Molare Masse	354,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	> 300 °C[2]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,77 g·l−1 bei 100 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​335 P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​304+340+312[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenolrot ist ein Triphenylmethanfarbstoff und bildet die Basisverbindung der Familie der Sulfonphthaleine. Es wird als pH-Indikator eingesetzt und besitzt zwei Umschlagsbereiche. Bei pH ≈ 0,9 ändert sich die Farbe von Rot auf Gelb und bei pH ≈ 6,4–8,2 dann von Gelb auf Rotviolett.^[4][5]

Darstellung

In einer Friedel-Crafts-Acylierung werden zwei Äquivalente Phenol und ein Äquivalent 2-Sulfobenzoesäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure oder Zinkchlorid umgesetzt.

Eigenschaften

Phenolrot ist ein roter Feststoff mit schwachem Geruch.^[2]

Phenolrot enthält zwei Hydroxygruppen und einen wenig stabilen Sultonring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer Umlagerung entsteht die chinoide gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Dieses chinoide System kann im stark sauren Milieu (pH < 1) protoniert werden, wodurch die Lösung sich rot färbt. In neutralem Milieu (pH = 6,4–8,3) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich rotviolett.^[4][6] Im stark basischen Bereich (pH > 14) erfolgt eine Anlagerung einer OH-Gruppe unter Bildung einer Triphenylmethanolstruktur. Phenolrot liegt dann als farbloses Trianion vor.^[7]

Die Strukturen des Phenolrots

Spezies	H2In	HIn−	In2−
Struktur
pH	< 1	1–7,3	> 7,3
Farbe	Rot	Gelb	Rotviolett

Verwendung

Phenolrot wird bei Säure-Base-Titrationen als Indikator eingesetzt, mit einem Umschlagsbereich zwischen pH 6,4 und 8,2. Der Farbwechsel erfolgt von Rotviolett im Basischen nach Gelb im Sauren. Da sich Phenolrot sehr schlecht in Wasser löst, wird die gebrauchsfertige Lösung hergestellt entweder durch

• Lösen von 0,1 g in 100 ml 20-prozentigem Ethanol oder durch
• Lösen von 0,04 g in 1,13 ml Natronlauge (0,1 mol/l) und anschließendem Auffüllen mit Wasser auf 100 ml.^[8]

Phenolrot dient als pH-Indikator für Zellkulturmedien.

Früher wurde das Na-Salz des Phenolrots in der Medizin als Nierenfunktionsdiagnostikum verwendet, da es nach intravenöser Injektion fast ausschließlich renal eliminiert wird (Phenolrotprobe oder Phenolsulfonphthaleinprobe).^[9]

Literatur

• Z. Tamura, M. Maeda: Differences between phthaleins and sulfonphthaleins. In: Yakugaku Zasshi. 1997, 117 (10–11), S. 764–770. (jap.); PMID 9414589

Weblinks

Commons: Phenolrot – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Webseite mit 3D-Modell des Moleküls

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu PHENOLSULFONPHTHALEIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Februar 2021.
2. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Phenolrot bei Merck, abgerufen am 3. Januar 2013.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Phenolrot in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b} Udo R. Kunze: Grundlagen der quantitativen Analyse. 3. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, S. 96.
5. ↑ Markus Weinmann, Max-Planck-Institut:Sulfonphtaleine – Phenolrot (Memento vom 8. Juli 2007 im Internet Archive)
6. ↑ K. Yamaguchi, Z. Tamura, M. Maeda: Molecular Structure of the Zwitterionic Form of Phenolsulfonphthalein. In: Analytical Sciences. 13 (3). 1997, S. 521–522. doi:10.2116/analsci.13.521
7. ↑ BDSoft: Phenolrot
8. ↑ chemie-master.de: Phenolrot
9. ↑ G.Carstensen. In: Ärztliche Wochenschrift. Nr. 10, 1955, S. 76.