Phenmedipham

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenmedipham
Andere Namen	Methyl-3-(3-methylcarbaniloyloxy)carbanilat
Summenformel	C16H16N2O4
Kurzbeschreibung	geruchloser, farbloser, brennbarer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13684-63-4 EG-Nummer 237-199-0 ECHA-InfoCard 100.033.803 PubChem 24744 ChemSpider 23134 Wikidata Q2085502
Eigenschaften
Molare Masse	300,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,25–0,3 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	143–144 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung bei >200 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (4,7 mg·l−1)[1] löslich in polaren organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​501[1]
Toxikologische Daten	>8000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenmedipham ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbanilate bzw. Biscarbamate, welches als Herbizid verwendet wird. Sie liegt in Form eines farb- und geruchlosen Pulvers vor.

Geschichte

Phenmedipham wurde auf Antrag der Schering AG 1970 in den USA zugelassen. Dort werden jährlich etwa 100 Tonnen eingesetzt.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Phenmedipham kann aus dem Vorprodukt Methylanilin gewonnen werden.

Verwendung

Phenmedipham wird als selektives Herbizid eingesetzt, welches über die Blätter der Pflanzen aufgenommen wird. Besonders häufig wird es zur Nachlaufkontrolle breitblättriger einjähriger Unkräuter in Rüben (Zucker- und Futterrüben, Rote Bete), Spinat und Erdbeeren eingesetzt. Es wirkt durch Einwirkung auf den Elektronentransport bei der Photosynthese.^[2] Es spaltet sich im Boden durch Hydrolyse und mikrobiell schnell in Methyl(3-hydroxyphenyl)carbamat (MHPC) und m-Toluidin.

Als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln ist Phenmedipham in vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz zugelassen.^[5]

Siehe auch

• Phenisopham
• Carbasulam
• Phenmediphammethyl
• Desmedipham
• Phenmediphamethyl
• Chlorpropham

Weblinks

• Purification and Properties of an Arthrobacter oxydans P52 Carbamate Hydrolase Specific for the Herbicide Phenmedipham and Nucleotide Sequence of the Corresponding Gene (PDF-Datei; 1,66 MB)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Phenmedipham in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Phenmedipham bei Kingtai chemicals.
3. ↑ Eintrag zu Phenmedipham im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Datenblatt der US Environmental Protection Agency (englisch) (PDF; 1,3 MB).
5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Phenmedipham in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Phenmedipham“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.