Phenisopham

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenisopham
Andere Namen	SN 58132
Summenformel	C19H22N2O4
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57375-63-0 EG-Nummer 260-706-1 ECHA-InfoCard 100.055.170 PubChem 94578 ChemSpider 85345 Wikidata Q27155792
Eigenschaften
Molare Masse	342,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	109 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] löslich in Dichlormethan, Ethanol, Methanol und Toluol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	>4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenisopham ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbanilate bzw. Carbamate.

Gewinnung und Darstellung

Phenisopham kann durch Reaktion der Zwischenprodukte aus m-Aminophenol mit Chlorameisensäureisopropylester und N mit Phosgen gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Phenisopham ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist^[1] Phenisopham unterliegt einer Photo-Fries-Reaktion, bei der Umlagerungsprodukte (Hydroxybenzamid) und Fragmentierungsprodukte (Hydroxyphenylcarbamat und N-Ethylanilin) entstehen.^[4]

Verwendung

Phenisopham wurde als Herbizid zur Bekämpfung von breitblättrigem Unkraut bei Baumwolle verwendet und 1977 auf den Markt gebracht.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Phenisopham in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 22. Dezember 2021.
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 89 (books.google.com). 
4. ↑ Monica Passananti, Margherita Lavorgna, Maria Rosaria Iesce, Marina DellaGreca, Emma Criscuolo, Alfredo Parrella, Marina Isidori, Fabio Temussi: Chlorpropham and phenisopham: phototransformation and ecotoxicity of carbamates in the aquatic environment. In: Environmental Science: Processes & Impacts. Band 16, Nr. 4, 2014, S. 823–831, doi:10.1039/C3EM00400G (rsc.org).