Phenetidine

Die Phenetidine (auch Ethoxyaniline bzw. Aminophenetole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenetol (Ethoxybenzol) als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Ethoxy- (–OCH₂CH₃) und Aminogruppe (–NH₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₈H₁₁NO. In erster Linie kann man sie als ethoxysubstituierte Aniline ansehen.

So wie sich die Anisidine vom Namensstamm Anisol ableiten, erfolgte in analoger Weise die Namensgebung für die Ethoxyderivate als Phenetidine ausgehend von Phenetol.

Vertreter

Phenetidine
Name	2-Phenetidin	3-Phenetidin	4-Phenetidin
Andere Namen	o-Phenetidin, 2-Ethoxyanilin, o-Aminophenetol	m-Phenetidin, 3-Ethoxyanilin, m-Aminophenetol	p-Phenetidin, 4-Ethoxyanilin, p-Aminophenetol
Strukturformel
CAS-Nummer	94-70-2	621-33-0	156-43-4
PubChem	7203	12120	9076
ECHA-InfoCard	100.002.143	100.009.711	100.005.324
Summenformel	C8H11NO
Molare Masse	137,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose bis braune Flüssigkeit mit aromatischem Geruch	gelbliche nahezu geruchslose Flüssigkeit	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Schmelzpunkt	−4 °C[1]	–[2]	3 °C[3]
Siedepunkt	232–234 °C[1]	248 °C[2]	254 °C[3]
pKs-Wert[4] (der konjugierten Säure BH+)	4,43	4,17	5,20
Löslichkeit	7 g·l−1 (20 °C)[1]	schwer löslich[2]	20 g·l−1 (20 °C)[3]
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[1]	Gefahr[2]	Gefahr[3]
H- und P-Sätze	301​‐​311​‐​331​‐​373	301+311+331​‐​373	302+312​‐​331​‐​317​‐​319​‐​341​‐​412
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	280​‐​302+352 304+340​‐​308+310	280​‐​301+310+330 302+352+312​‐​304+340+311​‐​314	264​‐​280​‐​302+352+312 304+340+310​‐​308+313​‐​333+313

Eigenschaften

Die Phenetidine besitzen gegenüber dem Anilin (4,603^[4]) nur geringfügig andere pK_s-Werte.

Gewinnung und Darstellung

2- und 4-Phenetidin werden per Nitrierung (zu 2- bzw. 4-Nitrophenetol) und anschließender Hydrierung aus Phenetol hergestellt.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 2-Phenetidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 3-Phenetidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 4-Phenetidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
5. ↑ Eintrag zu Phenetidine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Dezember 2014.