Periplanon B

Strukturformel
Strukturformel von Periplanone B
Allgemeines
NamePeriplanon B
Andere Namen

(1S,2S,5S,10S)-(6E)-8-Methyliden-5-propan-2-ylspiro[11-oxabicyclo[8.1.0]undec-6-en-2,2'-oxiran]-3-on

SummenformelC15H20O3
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer61228-92-0
PubChem10890266
WikidataQ2594205
Eigenschaften
Molare Masse248,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,152 g·cm−3[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Periplanon B ist ein Sexualpheromon der amerikanischen Großschabe.[4]

Amerikanische_Grossschabe (Periplaneta americana)

Geschichte

In 1976 gelang die erste Isolation von Periplanon B im Mikrogrammmaßstab.[5] Die weiblichen Großschaben speichern nur minimale Mengen von weniger als 1 Mikrogramm.

Die erste Totalsynthese des Racemats sowie die Bestimmung der absoluten Konfiguration gelang im Jahr 1979 (W. Clark Still u. a.).[6][7] Die Totalsynthese beruhte auf einer anionischen Oxy-Cope-Umlagerung unter Bildung des zehngliedrigen Rings. Im Laufe der Jahre wurden weitere Totalsynthesen des Racemats veröffentlicht, wobei die Ringbildung mittels Photocycloaddition erreicht wird.[8]

Die erste enantioselektive Synthese wurde im Jahr 1990 veröffentlicht. Dabei wird Periplanon B in 18 Schritten und einer Ausbeute von 12 % synthetisiert.[9]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b EPA: Periplanone B Reregistration Eligibility Decision, abgerufen am 15. März 2015.
  2. ↑ H. Hauptmann, G. Mühlbauer, N.P.C. Walker: Synthese und kristallstruktur von (±)-periplanon B. In: Tetrahedron Letters. Band 27, Nr. 12, 1986, S. 1315–1318, doi:10.1016/S0040-4039(00)84247-1.
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ Kentaro Okada, Masataka Mori, Kazuko Shimazaki, Tatsuji Chuman: Behavioral responses of male Periplaneta americana L. to female sex pheromone components, periplanone-A and periplanone-B. In: Journal of Chemical Ecology. 16, 1990, S. 2605–2614, doi:10.1007/BF00988072.
  5. ↑ C. J. Persoons et al.: Sex pheromones of the American cockroach, Periplaneta americana: A tentative structure of periplanone-B. In: Tetrahedron Letters 17.24 (1976): S. 2055–2058.
  6. ↑ Michael A. Adams, Koji Nakanishi, W. Clark Still, Edward V. Arnold, Jon Clardy, C. J. Persoons: Sex pheromone of the American cockroach: absolute configuration of periplanone-B. In: Journal of the American Chemical Society. 101, 1979, S. 2495–2498, doi:10.1021/ja00503a049.
  7. ↑ W. Clark Still: (±)-Periplanone-B. Total synthesis and structure of the sex excitant pheromone of the American cockroach. In: Journal of the American Chemical Society. 101, 1979, S. 2493–2495, doi:10.1021/ja00503a048.
  8. ↑ Stuart L. Schreiber, Conrad Santini: Cyclobutene bridgehead olefin route to the American cockroach sex pheromone, periplanone-B. In: Journal of the American Chemical Society. 106, 1984, S. 4038–4039, doi:10.1021/ja00326a028.
  9. ↑ Takeshi Kitahara, Masataka Mori, Kenji Mori: Total synthesis of (–)-periplanone-B, natural major sex-excitant pheromone of the american cockroach. In: Tetrahedron. 43, 1987, S. 2689–2699, doi:10.1016/S0040-4020(01)86874-5.

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