Perfluor-1-iodoctan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Perfluor-1-iodoctan
Andere Namen	Heptadecafluor-1-iodoctan 1-Iodperfluoroctan Perfluoroctyliodid PFOI
Summenformel	C8F17I
Kurzbeschreibung	hellroter Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 507-63-1 EG-Nummer 208-079-5 ECHA-InfoCard 100.007.345 PubChem 10491 ChemSpider 10059 Wikidata Q27236245
Eigenschaften
Molare Masse	545,97 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	2,040 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	25 °C[1]
Siedepunkt	160–161 °C[1]
Dampfdruck	16 mbar (54 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] löslich in Chloroform[2]
Brechungsindex	1,3290 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​312[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Perfluor-1-iodoctan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS).

Perfluor-1-iodoctan kann, wie andere Perfluoralkyliodide, durch Reaktion von Perfluoralkylverbindungen RCF=CFX (R = F, SO₂F oder CO₂CH₃ und X = F oder OR′) mit einem ICl/HF-Gemisch in Gegenwart eines Lewis-Säure-Katalysators gewonnen werden.^[3]

Perfluor-1-iodoctan ist ein hellroter Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Perfluor-1-iodoctan kann in die Perfluoroctansäure (PFOA) umgewandelt werden und ist daher unter dem Stockholmer Übereinkommen geregelt.

Perfluor-1-iodoctan wird als einzähniger Donor verwendet, um Anionenrezeptorkomplexe von ein-, zwei- und dreizähnigen Donoren mit einer Vielzahl von Anionen in der Gasphase sowohl mit experimentellen als auch theoretischen Ansätzen zu untersuchen.^[4] Es wird auch in der Organokatalyse durch Substrataktivierung mittels Halogenbindung verwendet. Perfluoroctyliodid ist ein potenzieller Ersatz für die verbotenen Halon-Feuerlöschmittel.^[2]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Datenblatt Perfluoro-1-iodooctane, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Juni 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Perfluorooctyl Iodide bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 14. Juni 2022 (PDF).
3. ↑ Patent EP0711264B1: Verfahren zur Herstellung von Perfluoroalkyljodid. Angemeldet am 26. Juli 1994, veröffentlicht am 14. Oktober 1998, Anmelder: Du Pont, Erfinder: Viacheslav Alexandrovic Petrov, Carl George Krespan.‌
4. ↑ Datenblatt Heptadecafluor-1-iodoctan, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2022 (PDF).