Perfluor-1-iodoctan

Strukturformel
Strukturformel von Perfluor-1-iodooctan
Allgemeines
NamePerfluor-1-iodoctan
Andere Namen
  • Heptadecafluor-1-iodoctan
  • 1-Iodperfluoroctan
  • Perfluoroctyliodid
  • PFOI
SummenformelC8F17I
Kurzbeschreibung

hellroter Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer507-63-1
EG-Nummer208-079-5
ECHA-InfoCard100.007.345
PubChem10491
ChemSpider10059
WikidataQ27236245
Eigenschaften
Molare Masse545,97 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

2,040 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

25 °C[1]

Siedepunkt

160–161 °C[1]

Dampfdruck

16 mbar (54 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,3290 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​312[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Perfluor-1-iodoctan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS).

Gewinnung und Darstellung

Perfluor-1-iodoctan kann, wie andere Perfluoralkyliodide, durch Reaktion von Perfluoralkylverbindungen RCF=CFX (R = F, SO2F oder CO2CH3 und X = F oder OR′) mit einem ICl/HF-Gemisch in Gegenwart eines Lewis-Säure-Katalysators gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Perfluor-1-iodoctan ist ein hellroter Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Perfluor-1-iodoctan kann in die Perfluoroctansäure (PFOA) umgewandelt werden und ist daher unter dem Stockholmer Übereinkommen geregelt.

Verwendung

Perfluor-1-iodoctan wird als einzähniger Donor verwendet, um Anionenrezeptorkomplexe von ein-, zwei- und dreizähnigen Donoren mit einer Vielzahl von Anionen in der Gasphase sowohl mit experimentellen als auch theoretischen Ansätzen zu untersuchen.[4] Es wird auch in der Organokatalyse durch Substrataktivierung mittels Halogenbindung verwendet. Perfluoroctyliodid ist ein potenzieller Ersatz für die verbotenen Halon-Feuerlöschmittel.[2]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j k Datenblatt Perfluoro-1-iodooctane, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Juni 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. a b Eintrag zu Perfluorooctyl Iodide bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 14. Juni 2022 (PDF).
  3. Patent EP0711264B1: Verfahren zur Herstellung von Perfluoroalkyljodid. Angemeldet am 26. Juli 1994, veröffentlicht am 14. Oktober 1998, Anmelder: Du Pont, Erfinder: Viacheslav Alexandrovic Petrov, Carl George Krespan.
  4. Datenblatt Heptadecafluor-1-iodoctan, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2022 (PDF).

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Perfluorooctyl iodide.svg
Struktural formula of perfluorooctyl iodide; heptadecafluoro-1-iodooctane