Pentanitroanilin

Strukturformel
Struktur von Pentanitroanilin
Allgemeines
NamePentanitroanilin
SummenformelC6H2N6O10
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer21985-87-5
PubChem11023554
WikidataQ6138838
Eigenschaften
Molare Masse318,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

192 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pentanitroanilin ist ein Sprengstoff. Es besteht aus einem Benzolring mit einer Aminogruppen (–NH2) und fünf Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten.

Das Nitrieren von 3,5-Dinitroanilin mit wasserfreier Nitriersäure führt in 52%iger Ausbeute zum Pentanitroanilin.[3] Durch Oxidation von Pentanitroanilin mit Peroxodischwefelsäure entsteht Hexanitrobenzol.[4][5]

Einzelnachweise

  1. a b c Bernhard Flüescheim, Eric Leighton Holmes: CCCXCIX.—Pentanitroaniline. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1928, S. 3041–3046, doi:10.1039/JR9280003041 (rsc.org).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Jai Prakash Agrawal, Robert Hodgson: Organic Chemistry of Explosives, John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-0-470-02967-1, S. 379 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Arnold T. Nielsen, Ronald L. Atkins, William P. Norris: „Oxidation of poly(nitro)anilines to poly(nitro)benzenes. Synthesis of hexanitrobenzene and pentanitrobenzene“, J. Org. Chem., 1979, 44 (7), S. 1181–1182 (doi:10.1021/jo01321a041).
  5. Ronald L. Atkins, Richard A. Hollins, William S. Wilson: „Synthesis of polynitro compounds. Hexasubstituted benzenes“, J. Org. Chem., 1986, 51 (17), S. 3261–3266 (doi:10.1021/jo00367a003).

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Pentanitroaniline.png
chemical structure of pentanitroaniline