Pentacyanocyclopentadien

Strukturformel
Struktur von Pentacyanocyclopentadien
Allgemeines
NamePentacyanocyclopentadien
SummenformelC10HN5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer69239-40-3
PubChem22597206
WikidataQ2069306
Eigenschaften
Molare Masse191,1 g·mol−1
pKS-Wert

< −11[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pentacyanocyclopentadien ist eine cyclische Kohlenstoffverbindung. Sie enthält fünf Cyanogruppen (–CN) und zwei Doppelbindungen im Molekül, daher gehört sie zu den Cycloalkadienen.

Eigenschaften

Die Cyanogruppe ist gleichzeitig die funktionelle Gruppe dieser Verbindung. Durch den verhältnismäßig unpolaren Charakter von Pentacyanocyclopentadien ist es nicht wasserlöslich. Die fünf Cyanogruppen sowie die Ausbildung eines aromatischen Systems (wie bei der Stammverbindung Cyclopentadien) stabilisieren das Anion (durch Abdissoziation des H+) derart, dass es eine äußerst starke Säure darstellt.

Nach Dissoziation eines Protons ist das Anion von Pentacyanocyclopentadien mesomeristabilisiert
Nach Deprotonierung ist das Anion von Pentacyanocyclopentadien mesomeristabilisiert.

So besitzt es einen extrem niedrigen pKs-Wert von <−11.[1] Solch einen Wert erreicht keine Mineralsäure wie beispielsweise die Schwefelsäure (pKs-Wert = −3,0), weswegen Pentacyanocyclopentadien definitionsgemäß zu den Supersäuren gezählt wird.

Das Molekül ist nicht planar.

Literatur

  • Robert Vianello, Joel F. Liebman, Zvonimir B. Maksić: In search of ultrastrong Brønsted neutral organic superacids: a DFT study on some cyclopentadiene derivatives. In: Chemistry. Band 10, Nr. 22, November 2004, S. 5751–5760, doi:10.1002/chem.200400337, PMID 15484200.

Einzelnachweise

  1. a b Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart G. Warren: Organic Chemistry. 2. Auflage. Oxford University Press, Oxford 2012, ISBN 978-0-19-927029-3.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Auf dieser Seite verwendete Medien

Pentacyanocyclopentadien acid.png
Pentacyanocyclopentadien, Deprotonierung
Pentacyanocyclopentadiene-3D-spacefill.png
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Space-filling model of the pentacyanocyclopentadiene molecule, a compound with five nitrile groups.

Colour code:

Carbon, C: black
Hydrogen, H: white
Nitrogen, N: blue
Pentacyanocyclopentadien.png
Pentacyanocyclopentadien