Pentachlorbenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pentachlorbenzol
Andere Namen	Pentachlorbenzen Quintochlorbenzol QCB PeCB
Summenformel	C6HCl5
Kurzbeschreibung	farbloser, leichtentzündlicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 608-93-5 EG-Nummer 210-172-0 ECHA-InfoCard 100.009.248 PubChem 11855 ChemSpider 21106570 Wikidata Q425468
Eigenschaften
Molare Masse	250,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,609 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	84–87 °C[1]
Siedepunkt	275–277 °C[1]
Dampfdruck	133 Pa (98,6 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,83 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​302​‐​410 P: 210​‐​273​‐​301+312+330 [1]
Toxikologische Daten	1080 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pentachlorbenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Chlorkohlenwasserstoffe. Im Jahr 2009 wurde es in die Anhänge A und C des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Pentachlorbenzol wird als Nebenprodukt bei der Herstellung von Tetrachlorbenzolen gewonnen und kann durch anschließende Destillation und Kristallisation extrahiert werden. Die direkte Herstellung von reinem Pentachlorbenzol ist aufgrund der parallelen Entstehung verschieden stark chlorierter Verbindungen praktisch nicht möglich. Da es in geringer Menge auch allgemein bei der Chlorierung von Benzol entsteht, ist es auch in anderen Chlorbenzolen (Tetrachlorbenzolen, Hexachlorbenzol, …) enthalten.^[6]

Verwendung

Pentachlorbenzol wurde als Zwischenprodukt zur Herstellung des Pflanzenschutz- und Desinfektionsmittels Pentachlornitrobenzol (Quintozen) eingesetzt. Da diese Verbindung seit 1992 in Deutschland (seit 2002 in der EU) verboten ist, wurde auch die Produktion von Pentachlorbenzol eingestellt. Dennoch wurde noch 2006 Pentachlorbenzol in geringer Konzentration in deutschen Gewässern (zum Beispiel dem Rhein) nachgewiesen.^[6]

Sicherheitshinweise

Pentachlorbenzol gehört zu den langlebigen organischen Schadstoffen (nur anaerober Abbau), wodurch eine Anreicherung in der Nahrungskette möglich ist (siehe auch Stockholmer Übereinkommen). Es ist sehr toxisch für Wasserorganismen, leichtentzündlich und zersetzt sich beim Erhitzen oder beim Verbrennen unter Bildung von giftigen, korrosiven Dämpfen (Chlorwasserstoff, Phosgen). Bei der thermischen Zersetzung können in Gegenwart von Sauerstoff Polychlordibenzo-p-dioxine und Polychlordibenzofurane entstehen.

Nachweis

Pentachlorbenzol lässt sich durch Festphasenextraktion und anschließende GC/ECD-Analytik bis zu einer Grenze von 0,025 µg/l für wässrige Proben nachweisen.^[6]

Weblinks

• Deutsches Pollutant Release and Transfer Register: Pentachlorbenzol
• Environmental Health Criteria (EHC) für Chlorobenzenes other than Hexachlorobenzene

Siehe auch

• Pentachlorbenzolthiol (C₆Cl₅SH)
• Pentachlorphenol (C₆Cl₅OH)
• Pentachloranilin (C₆Cl₅NH₂)
• Pentachloranisol (C₆Cl₅OCH₃)
• Pentabrombenzol (C₆HBr₅)
• Pentafluorbenzol (C₆HF₅)
• Pentaiodbenzol (C₆HI₅)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Pentachlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Environmental Health Criteria (EHC) für Chlorobenzenes other than Hexachlorobenzene, abgerufen am 6. März 2017.
3. ↑ Eintrag zu Pentachlorobenzene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Datenblatt Pentachlorobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
5. ↑ Press Release – COP4 – Geneva: Governments unite to step-up reduction on global DDT reliance and add nine new chemicals under international treaty, 8. Mai 2009.
6. ↑ ^{a b c} Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie – Stoffdatenblätter – Datenblatt Pentachlorbenzol, Texte 29/07, Umweltforschungsplan des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit, S. 373ff.