Penicillsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Penicillsäure
Andere Namen	(2Z)-3-Methoxy-5-methyl-4-oxo-2,5-hexadiensäure (IUPAC) γ-Keto-β-methoxy-δ-methylen-Δα-hexonsäure[1]
Summenformel	C8H10O4
Kurzbeschreibung	kristalliner Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-65-3 EG-Nummer 202-008-1 ECHA-InfoCard 100.001.826 PubChem 1268111 ChemSpider 1064791 Wikidata Q2546851
Eigenschaften
Molare Masse	170,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	87 °C[2] 62–63 °C (Monohydrat)[3]
Löslichkeit	löslich in Dimethylformamid, DMSO und Ethanol[4] gut löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​330​‐​501[4]
Toxikologische Daten	2,2 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Penicillsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Mykotoxine. Ihre chemische Struktur wurde 1936 von John Howard Birkinshaw und seinen Mitarbeitern aufgeklärt.^[1]

Penicillsäure wird von vielen Pilzen der Gattungen Penicillium, Paecilomyces und Aspergillus gebildet. Die Verbindung wurde erstmals 1913 von Carl Lucas Alsberg und Otis Fisher Black aus Kulturen von Penicillium puberulum isoliert.^[5] Die Biosynthese verläuft über 6-Methylsalicylsäure (Tetraketid).^[2] Durch ihre weite Verbreitung kann sie auch in Lebensmitteln vorkommen.^[6]

Die erste praktische Synthese von Penicillsäure wurde 1947 von Ralph Raphael veröffentlicht.^[7]

Penicillsäure ist ein kristalliner Feststoff und besitzt unter anderem antimikrobielle, antivirale, antifungale und tumorstatische Eigenschaften. Weiterhin wurde über vasodilatatorische und antidiuretische Wirkungen berichtet. Bei Ratten und Mäusen wirkt die Verbindung cancerogen.^[5][2]

Strukturell liegt die acyclischen γ-Ketosäure Penicillsäure im Gleichgewicht mit dem tautomeren Crotonolacton-Derivat vor.^[8]

Gleichgewicht zwischen der acyclischen γ-Ketosäure und dem Lacton

Commons: Penicillsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

1. ↑ ^{a b c} B. Alberth, P. Elek, Z. Herpay, I. Szilágyi: Primycin und Penicillsäure in der Augenheilkunde. In: Ophthalmologica. Band 134, Nr. 1, 2010, S. 54–61, doi:10.1159/000303184. 
2. ↑ ^{a b c d e f} G. Adam, Heidrun Anke, Wilhelm Boland, Wittko Francke: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-179541-0, S. 387 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Jared H. Ford, Agatha R. Johnson, J. W. Hinman: The Structure of Penicillic Acid. In: Journal of the American Chemical Society. Band 72, Nr. 10, 1950, S. 4529–4531, doi:10.1021/ja01166a053. 
4. ↑ ^{a b c} Cayman Chemical: Penicillic Acid (NSC 402844, CAS Number: 90-65-3) |1= Cayman Chemical, abgerufen am 11. August 2023
5. ↑ ^{a b} Hans-Dietrich Stachel, Josef Schachtner: Synthese von Heteroanaloga der Penicillsäure / Synthesis of Hetero Analogues of Penicillic Acid. In: Zeitschrift für Naturforschung B. Band 51, Nr. 9, 1996, S. 1334–1338, doi:10.1515/znb-1996-0919. 
6. ↑ J.c. Frisvad: A critical review of producers of small lactone mycotoxins: patulin, penicillic acid and moniliformin. In: World Mycotoxin Journal. Band 11, Nr. 1, 2018, S. 73–100, doi:10.3920/WMJ2017.2294. 
7. ↑ R. A. Raphael: 303. Compounds related to penicillic acid. Part III. Synthesis of penicillic acid. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1948, S. 1508–1512, doi:10.1039/JR9480001508. 
8. ↑ C. W. Munday: Tautomerism of Penicillic Acid. In: Nature. Band 163, Nr. 4142, 1949, S. 443–444, doi:10.1038/163443b0.