Patentblau V

Strukturformel
Allgemeines
Name	Patentblau V
Andere Namen	4-[4,4′-Bis(diethylamino)-α-hydroxy-benzhydryl]-6-hydroxy-benzol-1,3-disulfonsäure 2,4-Disulfon-5-hydroxy-4′,4″-bis(diethylamino)-triphenylcarbinol Acid Blue 3 C.I. 42051 E 131[1]
Summenformel	C54H62CaN4O14S4 (Calciumsalz) C27H31N2NaO7S2 (Natriumsalz)
Kurzbeschreibung	dunkelblauer Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3536-49-0 (Calciumsalz) 25305-77-5 (freie Säure) 20262-76-4 (Natriumsalz) EG-Nummer 243-654-4 ECHA-InfoCard 100.039.671 PubChem 77073 ChemSpider 69519 Wikidata Q420087
Eigenschaften
Molare Masse	1159,42 g·mol−1 (Calciumsalz) 582,66 g·mol−1 (Natriumsalz)
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Patentblau V (englisch patent blue oder acid blue 3) ist ein Triphenylmethanfarbstoff, der vorwiegend als Lebensmittelfarbstoff (E 131) verwendet wird. Patentblau V gehört zu den Patentblau-Farbstoffen und wurde als erster Vertreter dieser Farbstoffgruppe 1888 bei Meister Lucius & Brüning, der späteren Hoechst AG, entwickelt.

Eigenschaften

Der systematische Name lautet 2,4-Disulfon-5-hydroxy-4′,4″-bis(diethylamino)-triphenylcarbinol bzw. 4-[4,4′ -Bis(diethylamino)-α-hydroxy-benzhydryl]-6-hydroxy-benzol-1,3-disulfonsäure. Die Nennung von zwei systematischen Namen ist dadurch bedingt, dass Triphenylmethanfarbstoffe als Carbeniumionen oder in chinoider Form darstellbar sind.

Das dunkelblaue Pulver ist in Wasser und Ethanol leicht löslich. In saurer Lösung ist Patentblau V grüngelb, in basischer blau.

Synthese

Man erhält Patentblau V durch Kondensation von 3-Hydroxybenzaldehyd mit N,N-Diethylanilin, anschließender Sulfonierung und Oxidation mit Mangandioxid.^[4]

Verwendung

Patentblau V wird als Lebensmittelfarbstoff verwendet. Es findet aufgrund seiner kräftigen blauen Farbe und hohen Brillanz vor allem als Farbstoff für Zuckerwaren (z. B. Fruchtgummi), Glasuren, Getränken (z. B. Blue-Curacao-Likör oder zusammen mit Chinolingelb in „Waldmeister“-Getränken) und Götterspeise, Arzneimitteln und Ostereiern Verwendung. Ein Nachteil von Patentblau V ist dessen geringe Lichtechtheit. Es ist toxikologisch unbedenklich, da in Metabolismusuntersuchungen festgestellt wurde, dass es nach oraler Aufnahme kaum resorbiert wird.

Patentblau V ist in Australien, den Vereinigten Staaten, China und Norwegen nicht zugelassen, da man in Patentblau V einen Auslöser für Allergien vermutet.

In der Medizin wird es zur Markierung von Gewebe, beispielsweise von Wächterlymphknoten, verwendet. Desinfektionsmittel auf Alkoholbasis, wie z. B. Sterillium, werden mit Patentblau gefärbt.

Weblinks

Commons: Patentblau V – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu E 131: Patent Blue V in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Patent Blue V calcium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
3. ↑ Eintrag zu Patentblau V. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. März 2014.
4. ↑ Thomas Gessner, Udo Mayer: Triarylmethane and Diarylmethane Dyes. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 37. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 15. Juni 2000, S. 425–478, doi:10.1002/14356007.a27_179.