Paraxanthin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Paraxanthin
Andere Namen	1,7-Dimethylxanthin 1,7-dimethyl-3H-purin-2,6-dion (IUPAC) PARAXANTHINE (INCI)[1]
Summenformel	C7H8N4O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 611-59-6 EG-Nummer 210-271-9 ECHA-InfoCard 100.009.339 PubChem 4687 Wikidata Q419223
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,36 g·cm−3 (25 °C)[3]
Schmelzpunkt	294–296 °C[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser und Ethanol: 1 bzw. 0,6 g·l−1 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Paraxanthin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Xanthine. Sie ist das Dimethylderivat von Xanthin und strukturell mit dem Coffein verwandt. Es ist isomer zu Theobromin und Theophyllin.

Vorkommen

7-Methylxanthin

Paraxanthin kommt in Pflanzen nur in Spuren vor; dort entsteht es durch langsame Methylierung von 7-Methylxanthin durch S-Adenosylmethionin. Danach wird es in Pflanzen nahezu sofort zu Coffein weitermethyliert.^[4]

Biologische Bedeutung und Metabolisierung

Paraxanthin ist ein Adenosinrezeptor-Ligand und ein Hauptmetabolit des Coffeins in Tieren.^[2] Bei Menschen werden etwa 80 % des aufgenommenen Coffeins durch das Enzym Cytochrom P450 1A2 zu Paraxanthin demethyliert,^[5] wodurch es auch im menschlichen Urin nachgewiesen werden kann. Hauptmetabolit von direkt aufgenommenem Paraxanthin ist beim Menschen und Mäusen das 1-Methylxanthin; die Demethylierung geschieht dabei im glatten ER der Leber durch das Enzym Cytochrom 2A6 (CYP2A6). CYP1A2-Cytochrome können Paraxanthin auch zu 7-Methylxanthin umsetzen. Etwa 60 % wird unverändert über den Urin wieder ausgeschieden.^[6]

Literatur

• Klaus Unna, Friedrich Winiwarter: Zur Pharmakologie des Paraxanthins. In: Naunyn-Schmiedebergs Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie. 187, 1937, S. 163, doi:10.1007/BF01972015.

Weblinks

• Synthesis of Paraxanthine and Isoparaxanthine Analogs

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu PARAXANTHINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt 1,7-Dimethylxanthine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
3. ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons. William Andrew, Norwich 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 231.
4. ↑ Bertil B. Fredholm: Methylxanthines. Handbook of Experimental Pharmacology, Band 200, Springer, Stockholm 2010, ISBN 978-3-642-13442-5, S. 18.
5. ↑ Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 288 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Bertil B. Fredholm: Methylxanthines. Handbook of Experimental Pharmacology, Band 200, Springer, Stockholm 2010, ISBN 978-3-642-13442-5, S. 75.