Papaveraldin
Strukturformel | |||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Papaveraldin | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
Summenformel | C20H19NO5 | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 353,37 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | fest[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Papaveraldin, auch Xanthalin, ist eine chemische Verbindung mit einem Benzylisochinolin-Grundgerüst. Es zählt zur Gruppe der Alkaloide des Opiums.
Vorkommen
Mit 0,5 bis 3 % (⌀ 1 %) Gehalt ist Papaveraldin neben Morphin (9 bis 18 %, ⌀ 10,5 %), Noscapin (früher auch Narcotin, 2 bis 12 %, ⌀ 5 %), Codein (0,2 bis 6 %, ⌀ 1 %), Papaverin (0,1–0,4 %) sowie Narcein (0,1 bis 1 %, ⌀ 0,5 %), Thebain (0,2 bis 1 %, ⌀ 0,5 %) und Laudanosin einer der Hauptbestandteile des Rohopiums.[3]
Synthese und Chemie
Papaveraldin ist ein Oxidationsprodukt von Papaverin.[4] Das N-methylierte Derivat N-Methylxanthalinium kommt als quartäre Ammoniumverbindung natürlich in dem Mondsamengewächs (Menispermaceae) Stephania sasakii vor.[2]
Nachweis
Der Nachweis von Papaveraldin kann durch Hochleistungsflüssigkeitschromatografie erfolgen. Hierbei werden die Analyte mit einem Natriumlaurylsulfat-haltigen Wasser-Methanol-Acetonitril-Gemisch über eine reversed phase C-18 Trennsäule getrennt.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt Papaveraldine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. April 2022 (PDF).
- ↑ a b J. Buckingham: Dictionary of natural products. S. 4440, 1996, CRC Press, ISBN 0-412-46620-1.
- ↑ W. Blaschek, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 2: Drogen A-K. S. 296ff, 1998, Springer-Verlag, ISBN 3-540-61619-5.
- ↑ Girreser, U., Hermann, T.W. und Piotrowska, K.: Oxidation and degradation products of papaverine. Part II[1]: investigations on the photochemical degradation of papaverine solutions. in: Arch Pharm (Weinheim). 2003 Sep;336(9):401–5, PMID 14528487.
- ↑ Colautti, A., Fontani, F. und Maurich, V.: HPLC determination of papaveraldine and papaverinol in papaverine injection. In: J Pharm Biomed Anal. 1987;5:493–499, PMID 16867493.
Auf dieser Seite verwendete Medien
Opium poppy Papaver somniferum Field in Turkey, near Afyon, c. 1988
Credit: Mark Nesbitt and Delwen Samuel