Palonosetron

Strukturformel
Struktur von Palonosetron
Allgemeines
FreinamePalonosetron
Andere Namen

2-[(S)-Chinuclidin-3-yl]-(3aR)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-benzo[de]isochinolin-1-on

Summenformel
  • C19H24N2O (Palonosetron)
  • C19H24N2O·HCl (Palonosetron·Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem6337614
ChemSpider4892289
DrugBankDB00377
WikidataQ419841
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A04AA05

Wirkstoffklasse

Antiemetika

Wirkmechanismus

selektive Blockade zentraler 5-HT3-Rezeptoren

Eigenschaften
Molare Masse
  • 296,41 g·mol−1(Palonosetron)
  • 332,87 g·mol−1(Palonosetron·Hydrochlorid)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

87–88 °C (Palonosetron)[1]

Löslichkeit

leichtlöslich in Wasser, wenig löslich in Ethanol und 2-Propanol (Palonosetron·Hydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Palonosetron ist ein in Deutschland im Jahr 2005 sowie in Österreich und der Schweiz unter dem Handelsnamen Aloxi® (Hersteller in Deutschland: Riemser Arzneimittel) zur Vorbeugung gegen Übelkeit und Erbrechen bei Chemotherapien von Krebserkrankungen zugelassener Arzneistoff und gehört damit zur Gruppe der Antiemetika. Ebenso wie das bereits länger verfügbare Ondansetron zählt es zur Gruppe der 5-HT3-Rezeptor-Antagonisten, mit einer Plasmahalbwertszeit von etwa 40 Stunden weist es eine wesentlich längere Wirkdauer als Ondansetron auf. Es werden 250 µg Palonosetron ca. 30 Minuten vor der Chemotherapie intravenös gegeben, wobei eine wiederholte Gabe innerhalb von sieben Tagen nicht empfohlen wird.[3]

Die Hauptmetaboliten von Palonosetron, das N-Oxid (links) und 6S-Hydroxypalonosetron (rechts), haben weniger als 1 % der pharmakologischen Aktivität von Palonosetron selbst.

Literatur

  • M. S. Aapro: Palonosetron as an anti-emetic and anti-nausea agent in oncology. In: Ther Clin Risk Manag. 3(6), Dez 2007, S. 1009–1020. PMID 18516316, PMC 2387285 (freier Volltext).
  • N. A. Muchatuta, M. J. Paech: Management of postoperative nausea and vomiting: focus on palonosetron. In: Ther Clin Risk Manag. 5(1), Feb 2009, S. 21–34. PMID 19436621, PMC 2697527 (freier Volltext).

Einzelnachweise

  1. a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ, USA 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1206.
  2. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1H-Ben[de]isoquinolin-1-one,2-(3S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-2,3,3α,4,5,6-hexahydro-,monohydrochloride,(3αS)- im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Juli 2019.
  3. A. Ruß, S. Endres (Hrsg.): Arzneimittelpocket Plus 2008. 4. Auflage. 2007, ISBN 978-3-89862-287-5.

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Metabolites of palonosetron: N-oxide (left) and 6S-hydroxy-palonosetron (right)