Oxaziridine

Oxaziridin
Oxaziridin (allgemeine Formel)

Oxaziridine sind heterocyclische chemische Verbindungen, welche Konstitutionsisomere von Oximen sind. Diese Stoffgruppe wird veraltet auch als Isoxime bezeichnet.^[1] Oxaziridine zählen zu der größeren Stoffgruppe der Dreiringverbindungen mit zwei Heteroatomen im Ring.^[2] Nach dem Hantzsch-Widman-System muss ein Heteroatom hierbei ein Stickstoffatom sein. Ein bekannter Vertreter in der organischen Synthese ist das Davis-Reagenz, welches in der gleichnamigen Oxidation für die α-Hydroxylierung von Enolaten eingesetzt wird.^[3]

Herstellung

Oxaziridine können aus Azomethinen und Percarbonsäuren synthetisiert werden.^[1]

Reaktionen

Beim Erhitzen lagern sich die meist flüssigen wasserunlöslichen Oxaziridine in die isomeren Nitrone um.^[1]

Umgekehrt wandeln sich photochemisch Nitrone in die isomeren Oxaziridine um.^[4] Oxaziridine können Iodid zu Iod oxidieren.^[1]

Weblinks

Commons: Oxaziridines – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 561.
2. ↑ John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic Chemistry at a Glance, 2. Auflage, Wiley & Sons, ISBN 978-0-4709-7121-5, S. 596–597.
3. ↑ Franklin A. Davis, Lal C. Vishwakarma, Joanne G. Billmers, John Finn: Synthesis of .alpha.-hydroxycarbonyl compounds (acyloins): direct oxidation of enolates using 2-sulfonyloxaziridines. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 49, Nr. 17, August 1984, S. 3241–3243, doi:10.1021/jo00191a048. 
4. ↑ Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 39.