Oxalyldiaminopropionsäure

Strukturformel
Strukturformel der Oxalyldiaminopropionsäure
Allgemeines
NameOxalyldiaminopropionsäure
Andere Namen
  • 3-[(Carboxycarbonyl)amino]-L-alanin
  • β-Oxalylamino-L-alanin; BOAA
  • β-N-Oxalyl-L-α,β-diaminopropionsäure; ODAP
  • L-Dencichin
SummenformelC5H8N2O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer5302-45-4
PubChem440259
ChemSpider389238
WikidataQ409824
Eigenschaften
Molare Masse176,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

206 °C (Zerfall des Monohydrats)[1]

pKS-Wert

1,95[2]
2,95[2]
9,25[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten

301 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxalyldiaminopropionsäure ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die in der Saat-Platterbse (Lathyrus sativus) vorkommt. Die Substanz ist neurotoxisch und wird als Verursacher des Lathyrismus angesehen. Es kommt zu Krämpfen und spastischen Lähmungen. Wahrscheinlich ist das eine Folge der Ähnlichkeit mit L-Glutamat.[5]

Biosynthese

Oxalyldiaminopropionsäure wird in der Pflanze aus L-Asparagin synthetisiert.[6]

Kristallisation

Als Kristallformen bestehen ein metastabiles Monohydrat und ein stabiles Anhydrat.[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ Haskell, B.E.; Bowlus, S.B.: in J. Org. Chem. 41 (1976), 159–160.
  2. ↑ a b c d Paul O’Brien, Peter B. Nunn: Dimorphism of β-n-oxalyl-l-α, β-diaminopropionic acid. In: Phytochemistry. Band 21, Nr. 8, Januar 1982, S. 2001–2004, doi:10.1016/0031-9422(82)83031-8.
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ Eintrag zu Dencichin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  5. ↑ B.A. Warren, S.A. Patel, P.B. Nunn, R.J. Bridges: The Lathyrus excitotoxin β-N-oxalyl-l-α,β-diaminopropionic acid is a substrate of the L-cystine/L-glutamate exchanger system xc−. In: Toxicology and Applied Pharmacology. Band 200, Nr. 2, 2004, S. 83–92, doi:10.1016/j.taap.2004.04.001.
  6. ↑ P.M. Dey, J.B. Harborne, Plant Biochemistry. Elsevier, 1997. ISBN 978-0-12-214674-9. S. 442.

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Beta-oxalylamino-L-alanine.svg
Chemical structure of β-oxalylamino-L-alanine (BOAA; β-N-Oxalyl-L-α,β-diaminopropionic acid; ODAP)