Oxaceprol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Oxaceprol
Andere Namen	(2S,4R)-1-Acetyl-4-hydroxyprolin (2S,4R)-N-Acetyl-4-hydroxyprolin (–)-1-Acetyl-4-hydroxy-L-prolin (4R)-1-Acetyl-4-hydroxy-(S)-prolin trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-prolin ACETYL HYDROXYPROLINE (INCI)[1]
Summenformel	C7H11NO4 (Oxaceprol) C7H13NO5 (Oxaceprol·Monohydrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 33996-33-7 (Oxaceprol) EG-Nummer 251-780-6 ECHA-InfoCard 100.047.058 PubChem 65784 ChemSpider 59203 DrugBank DB13363 Wikidata Q408948
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AX24
Eigenschaften
Molare Masse	173,17 g·mol−1 (Oxaceprol)
Schmelzpunkt	133–134 °C bzw. 126–128 °C (Oxaceprol) [2] 74–76 °C (Oxaceprol·Monohydrat) [2]
Löslichkeit	löslich in Wasser und methanol, unlöslich in Ether und Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 318 P: 280​‐​305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxaceprol ist ein Derivat einer natürlichen α-Aminosäure, des L-Hydroxyprolins. Oxaceprol wird als Arzneistoff zur Behandlung degenerativer Gelenkerkrankungen in entzündlichen oder schmerzhaften Stadien eingesetzt wie Arthritis, Periarthritus, Bursitis, Tendinitis oder Tendovaginitis. Entzündliche Bindegewebserkrankungen können ebenfalls mit Oxaceprol behandelt werden.^[4] Das Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) hat mit Bescheid vom 24. Januar 2018 Oxaceprol unter der Zulassungsnummer 6154016.00.00 nachzugelassen.

Synthese

Die Umsetzung von (2S,4R)-Hydroxyprolin (= natürliches Hydroxyprolin) mit Essigsäureanhydrid liefert unter Acylierung am Stickstoffatom Oxaceprol.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu ACETYL HYDROXYPROLINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
2. ↑ ^{a b c} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1190, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-proline, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Oktober 2012 (PDF).
4. ↑ ROTE LISTE 2008, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, siehe dort 05 372, ISBN 978-3-939192-20-6.
5. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 1022–1023, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.