Orthoessigsäuretrimethylester

Strukturformel
Strukturformel von Orthoessigsäuretrimethylester
Allgemeines
NameOrthoessigsäuretrimethylester
Andere Namen
  • 1,1,1-Trimethoxyethan
  • Trimethylorthoacetat
SummenformelC5H12O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer1445-45-0
EG-Nummer215-892-9
ECHA-InfoCard100.014.448
PubChem15050
ChemSpider14322
WikidataQ17989937
Eigenschaften
Molare Masse120,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,956 g·cm−3[1]

Siedepunkt

107–109 °C[1]

Dampfdruck

20 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,3890 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 225​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​261​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​405​‐​501[1]
Toxikologische Daten

>2000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Orthoessigsäuretrimethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Orthoester.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch eine zweistufige Reaktion von Acetonitril mit Methanol und Chlorwasserstoff gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Orthoessigsäuretrimethylester ist eine farblose Flüssigkeit, die in Wasser hydrolisiert.[1]

Verwendung

Orthoessigsäuretrimethylester wird hauptsächlich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen, Agrochemikalien und in der Farbstoff- und Gewürzindustrie, wie zum Beispiel der Herstellung von Vitamin B1, Brinzolamid[5] und Sulfanilamid verwendet.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j Datenblatt Trimethyl orthoacetate, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 26. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Trimethylorthoacetat bei Merck, abgerufen am 26. Januar 2019.
  3. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 552 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Patent CN105384614A: Trimethyl orthoacetate synthesis method. Angemeldet am 4. September 2014, veröffentlicht am 9. März 2016, Anmelder: Jiangsu Yangnong Chemical Co, Yiangsu Youth Chemical Co, Erfinder: Dongchao Wang et al.
  5. Patent EP2303856B1: Verfahren zur Herstellung von 3,4-Hihydro-2H-Thien-3,2-E-1,2-thiazin-4-ol-1,1-Dioxide Derivaten und Zwischenprodukten. Angemeldet am 15. Juni 2009, veröffentlicht am 28. Dezember 2016, Anmelder: F I S Fabrica Italiana Sintetici S.P.A, Erfinder: Alessandro Falchi et al.

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Trimethyl orthoacetate.svg
Chemical structure of trimethyl orthoacetate