Orthoessigsäuretrimethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Orthoessigsäuretrimethylester
Andere Namen	1,1,1-Trimethoxyethan Trimethylorthoacetat
Summenformel	C5H12O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1445-45-0 EG-Nummer 215-892-9 ECHA-InfoCard 100.014.448 PubChem 15050 ChemSpider 14322 Wikidata Q17989937
Eigenschaften
Molare Masse	120,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,956 g·cm−3[1]
Siedepunkt	107–109 °C[1]
Dampfdruck	20 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	hydrolisiert in Wasser[1] sehr gut löslich in Diethylether und Ethanol[3]
Brechungsindex	1,3890 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335 P: 210​‐​261​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​405​‐​501[1]
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Orthoessigsäuretrimethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Orthoester.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch eine zweistufige Reaktion von Acetonitril mit Methanol und Chlorwasserstoff gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Orthoessigsäuretrimethylester ist eine farblose Flüssigkeit, die in Wasser hydrolisiert.^[1]

Verwendung

Orthoessigsäuretrimethylester wird hauptsächlich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen, Agrochemikalien und in der Farbstoff- und Gewürzindustrie, wie zum Beispiel der Herstellung von Vitamin B1, Brinzolamid^[5] und Sulfanilamid verwendet.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Datenblatt Trimethyl orthoacetate, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 26. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Trimethylorthoacetat bei Merck, abgerufen am 26. Januar 2019.
3. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 552 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Patent CN105384614A: Trimethyl orthoacetate synthesis method. Angemeldet am 4. September 2014, veröffentlicht am 9. März 2016, Anmelder: Jiangsu Yangnong Chemical Co, Yiangsu Youth Chemical Co, Erfinder: Dongchao Wang et al.‌
5. ↑ Patent EP2303856B1: Verfahren zur Herstellung von 3,4-Hihydro-2H-Thien-3,2-E-1,2-thiazin-4-ol-1,1-Dioxide Derivaten und Zwischenprodukten. Angemeldet am 15. Juni 2009, veröffentlicht am 28. Dezember 2016, Anmelder: F I S Fabrica Italiana Sintetici S.P.A, Erfinder: Alessandro Falchi et al.‌