Orthoameisensäuretrimethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Orthoameisensäuretrimethylester
Andere Namen	Trimethoxymethan Trimethylorthoformiat Orthokohlensäuremethylester TMOF
Summenformel	C4H10O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 149-73-5 EG-Nummer 205-745-7 ECHA-InfoCard 100.005.224 PubChem 9005 Wikidata Q408190
Eigenschaften
Molare Masse	106,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,97 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−53 °C[1]
Siedepunkt	104 °C[1]
Dampfdruck	10 hPa (7 °C)[1] 255 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	löslich unter Hydrolyse in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Ethanol und Ether[2]
Brechungsindex	1,379 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​319 P: 210​‐​233​‐​260​‐​262​‐​305+351+338​‐​403+235 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Orthoameisensäuretrimethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Orthoester. Es ist ein Ester der hypothetischen Orthoameisensäure HC(OH)₃.

Gewinnung und Darstellung

Orthoameisensäuretrimethylester kann durch Reaktion von Chloroform mit Natriummethanolat gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Orthoameisensäuretrimethylester ist eine leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 104 °C^[5]. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 38,2 kJ·mol⁻¹.^[6] In Wasser erfolgt eine Hydrolyse zu Ameisensäuremethylester und Methanol.^[1][6] Die Umsetzung verläuft mit einer Reaktionswärme von −9,6 kJ·mol⁻¹ schwach exotherm.^[6]

Verwendung

Orthoameisensäuretrimethylester kann als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Acetale oder Verbindungen wie Benzimidazol, Vitamin B1) verwendet werden.

Sicherheitshinweise

Orthoameisensäuretrimethylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 13 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 44,6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[1][7] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,79 mm (50 °C) bestimmt.^[7] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.^[7] Die Zündtemperatur beträgt 255 °C.^[7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwandte Verbindungen

• Orthoameisensäuretriethylester
• Orthoessigsäuretrimethylester
• Dimethoxymethan (einfachstes Acetal)
• Tetramethoxymethan (einfachster Orthokohlensäureester)

Weblinks

• Patentanmeldung DE102005007285A1: Elektrochemisches Verfahren zur Herstellung von Trimethylorthoformiat oder Orthokohlensäuremethylester. Angemeldet am 17. Februar 2005, veröffentlicht am 24. August 2006, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Ulrich Griesbach et al.‌

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Trimethoxymethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu Orthoameisensäuretrimethylester bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
3. ↑ Datenblatt Trimethyl orthoformate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
4. ↑ Patent EP1514955B1: Verfahren zur destillativen Aufarbeitung eines Tmof enthaltenden Elektrolyseaustrages. Angemeldet am 3. September 2004, veröffentlicht am 31. Mai 2006, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Gunnar Heydrich et al.‌
5. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 88. Auflage. (Internet-Version: 2008), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-504.
6. ↑ ^{a b c} J. Hine, A. W. Klueppet: Structural effects on rates and equilibria. XVIII. Thermodynamic stability of ortho esters. In: J. Am. Chem. Soc. 96, 1974, S. 2924–2929, doi:10.1021/ja00816a043.
7. ↑ ^{a b c d} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.