Ofurac

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Ofurac
Andere Namen	2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamid Ortho 20615 Milfuram
Summenformel	C14H16ClNO3
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58810-48-3 EG-Nummer 261-451-9 ECHA-InfoCard 100.055.847 PubChem 42850 ChemSpider 39084 Wikidata Q18629529
Eigenschaften
Molare Masse	281,73 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	145–146 °C[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (140 mg·l−1 bei 21 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	2600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ofurac ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilide und ein systemisches Fungizid aus der Familie der Phenylamide.

Geschichte

Ofurac wurde von Chevron entwickelt und 1992 auf den Markt gebracht. Die Rechte liegen heute bei Bayer CropScience.^[1]

Gewinnung und Darstellung

Ofurac kann durch Reaktion von Chloressigsäurechlorid mit 2,6-Dimethylanilin und 3-Chlor-γ-butyrolacton gewonnen werden.^[3]

Verwendung

Ofurac hat eine systemische, protektive und kurative, Wirkung. Der Wirkstoff hemmt die Synthese der ribosomalen RNA.^[4] Er wird häufig zusammen mit anderen Fungiziden zur Bekämpfung von Oomyceten verwendet.^[1]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Ofurac. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. November 2014.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Ofurace bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
3. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ David J. Fisher, Ann L. Hayes: Mode of action of the systemic fungicides furalaxyl, metalaxyl and ofurace. In: Pesticide Science. Band 13, Nr. 3, Juni 1982, S. 330–339, doi:10.1002/ps.2780130316. 
5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ofurace in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.