Octansäureethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Octansäureethylester
Andere Namen	Ethyloctanoat Ethylcaprylat Caprylsäureethylester ETHYL OCTANOATE (INCI)[1]
Summenformel	C10H20O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-32-1 EG-Nummer 203-385-5 ECHA-InfoCard 100.003.078 PubChem 7799 ChemSpider 7511 Wikidata Q3348790
Eigenschaften
Molare Masse	172,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,87 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−48 °C[2]
Siedepunkt	208 °C[2]
Dampfdruck	0,2 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,07 g·l−1 bei 25 °C)[2] löslich in den meisten festen Ölen[3] schwer löslich in Propylenglykol[3] nahezu unlöslich in Glycerin[3]
Brechungsindex	1,417 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] H- und P-Sätze H: 411 P: 273​‐​391​‐​501[2]
Toxikologische Daten	26.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Octansäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen

Die Verbindung wurde in Wald-Erdbeeren,^[5] Äpfeln, Aprikosen, Orangensaft, Grapefruitsaft, Guaven, Ananas, Cheddarkäse und anderen Käsesorten, Butter, Bier, Cognac, Rum, Whiskey, Apfelwein, Wein (zum Beispiel Riesling^[6]), Kakao, Kokosfleisch, Passionsfrucht, Mangos, Papaya und Mastixgummi-Blattöl nachgewiesen.^[3]

Gewinnung und Darstellung

Octansäureethylester kann durch Veresterung von Caprylsäure mit Ethylalkohol und Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure als Katalysator.

Eigenschaften

Octansäureethylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

Octansäureethylester wird als Aromastoff verwendet.^[3] Die Verbindung ist auch ein geeignete Reagenz, die als Standard für die Messung von geschmacksaktiven Verbindungen durch Gaschromatographie verwendet wird.^[4]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Octansäureethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 79 °C, Zündtemperatur 325 °C) bilden.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu ETHYL OCTANOATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. Januar 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Eintrag zu Ethyloctanoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d e} George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2001, ISBN 978-1-4398-6327-5, S. 584 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Ethyl octanoate, natural, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2018 (PDF).
5. ↑ Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
6. ↑ Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer-Verlag, 2011, ISBN 978-3-7091-0211-4, S. 491 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).