Octane (Chemie)

Die Octane sind eine Gruppe von aliphatischen, gesättigten Kohlenwasserstoffen bzw. Alkanen, die alle acht Kohlenstoffatome im Molekül enthalten. Die Summenformel aller Octane ist C8H18.

Isomere

Es existieren 18 isomere Octane:

  1. n-Octan
  2. 2-Methylheptan
  3. 3-Methylheptan
  4. 4-Methylheptan
  5. 2,2-Dimethylhexan
  6. 2,3-Dimethylhexan
  7. 2,4-Dimethylhexan
  8. 2,5-Dimethylhexan
  9. 3,3-Dimethylhexan
  10. 3,4-Dimethylhexan
  11. 3-Ethylhexan
  12. 2,2,3-Trimethylpentan
  13. 2,2,4-Trimethylpentan (iso-Octan)
  14. 2,3,3-Trimethylpentan
  15. 2,3,4-Trimethylpentan
  16. 3-Ethyl-2-methylpentan
  17. 3-Ethyl-3-methylpentan
  18. 2,2,3,3-Tetramethylbutan

Strukturformeln

Neben dem n-Octan können drei Methylheptane, sechs Dimethylhexane, ein Ethylhexan, vier Trimethylpentane, zwei Ethylmethylpentane und ein Tetramethylbutan formuliert werden.

Octane isomers part1 n-octane.svg

Octane isomers part2 methylheptane.svg

Octane isomers part3 dimethylhexane.svg

Octane isomers part4 ethylhexane.svg

Octane isomers part5 trimethylpentane.svg

Octane isomers part6 ethylmethylpentane.svg

Octane isomers part7 tetramethylbutane.svg

Stereochemie

3-Methylheptan, 2,3-Dimethylhexan, 2,4-Dimethylhexan und 2,2,3-Trimethylpentan besitzen ein Stereozentrum und sind daher chirale Verbindungen. Sie besitzen jeweils zwei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere. 3,4-Dimethylhexan besitzt zwei Stereozentren. Hiervon gibt es zwei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere und eine meso-Form.

  • 3-Methylheptan

    3-Methylheptan

  • 2,3-Dimethylhexan

    2,3-Dimethylhexan

  • 2,4-Dimethylhexan

    2,4-Dimethylhexan

  • 3,4-Dimethylhexan

    3,4-Dimethylhexan

  • 2,2,3-Trimethylpentan

    2,2,3-Trimethylpentan

Physikalische Eigenschaften

Bis auf das 2,2,3,3-Tetramethylbutan sind die Octanisomere bei Raumtemperatur flüssig.

Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (1)[1]
Namen-Octan[2]2-Methylheptan[3]3-Methylheptan[4]4-Methylheptan[5]2,2-Dimethylhexan[6]2,3-Dimethylhexan[7]2,4-Dimethylhexan[8]2,5-Dimethylhexan[9]3,3-Dimethylhexan[10]
Andere NamenOctanDiisopropyl
Strukturformel(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)
CAS-Nummer111-65-9592-27-8589-81-1589-53-7590-73-8584-94-1589-43-5592-13-2563-16-6
111002-96-1
[(R)-Enantiomer]		393810-12-3
[(R)-Enantiomer]		116836-51-2
[(R)-Enantiomer]
6131-25-5
[(S)-Enantiomer]		393810-11-2
[(S)-Enantiomer]		53990-98-0
[(S)-Enantiomer]
PubChem3561151211551114471151111592
SummenformelC8H18
Molare Masse114,22 g·mol−1
Kurzbeschreibungfarblose Flüssigkeiten
Schmelzpunkt−57 °C−110 °C−121 °C (Racemat)−121 °C−121 °C−91 °C−126 °C[11]
Siedepunkt126 °C117 °C120 °C117 °C106 °C116 °C110 °C109 °C112 °C[12]
Dampfdruck (20 °C)14 hPa40 hPa
Dampfdruck (30 °C)24,6 hPa95 hPa
Dampfdruck (50 °C)67,2 hPa95 hPa95 hPa95 hPa145 hPa103 hPa135 hPa135 hPa
Dampfdruck (65 °C)170 hPa180 hPa265 hPa195 hPa240 hPa240 hPa
Dichte0,70 g·cm−30,70 g·cm−30,71 g·cm−30,70 g·cm−30,70 g·cm−30,71 g·cm−30,70 g·cm−30,69 g·cm−30,71 g·cm−3[11]
Löslichkeit0,7 mg·l−1 (20 °C)0,75 mg·l−1 (20 °C)0,7 mg·l−1 (20 °C)0,74 mg·l−1 (25 °C)1,4 mg·l−1 (25 °C)2,5 mg·l−1 (20 °C)1,2 mg·l−1 (25 °C)1,2 mg·l−1 (25 °C)0,7 mg·l−1 (20 °C)
Flammpunkt12 °C6 °C6 °C6 °C−3 °C5 °C3 °C2 °C
Untere Explosionsgrenze (UEG)0,8 Vol.‑%0,8 Vol.‑%0,8 Vol.‑%0,8 Vol.‑%0,8 Vol.‑%0,8 Vol.‑%0,8 Vol.‑%
38 g·m−340 g·m−340 g·m−340 g·m−340 g·m−340 g·m−340 g·m−3
Obere Explosionsgrenze (OEG)6,5 Vol.‑%6,5 Vol.‑%6,5 Vol.‑%6,5 Vol.‑%6,5 Vol.‑%6,5 Vol.‑%6,5 Vol.‑%
310 g·m−3310 g·m−3310 g·m−3310 g·m−3310 g·m−3310 g·m−3310 g·m−3
Zündtemperatur205 °C410 °C435 °C
Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (2)[1]
Name3,4-Dimethylhexan[13]3-Ethylhexan[14]2,2,3-Trimethylpentan[15]2,2,4-Trimethylpentan[16]2,3,3-Trimethylpentan[17]2,3,4-Trimethylpentan[18]3-Ethyl-2-methylpentan[19]3-Ethyl-3-methylpentan[20]2,2,3,3-Tetramethylbutan[21]
Andere NamenIsooctanHexamethylethan
Strukturformel(10)(11)(12)(13)(14)(15)(16)(17)(18)
CAS-Nummer583-48-2619-99-8564-02-3540-84-1560-21-4565-75-3609-26-71067-08-9594-82-1
52919-17-2
[(R,R)-Enantiomer]		54665-47-3
[(R)-Enantiomer]
10203-80-2
[(S,S)-Enantiomer]		40824-48-4
[(S)-Enantiomer]
52949-33-4
[(3R,4S)-Enantiomer]
PubChem63804812096109070118631401811675
SummenformelC8H18
Molare Masse114,22 g·mol−1
Kurzbeschreibungfarblose Flüssigkeitenfest
Schmelzpunkt−112 °C (Racemat)−107 °C−101 °C−110 °C−115 °C−91 °C100,8 °C[22]
Siedepunkt118 °C119 °C110 °C99 °C115 °C113 °C116 °C118 °C107 °C (1020 hPa)
Dampfdruck (20 °C)53 hPa29 hPa
Dampfdruck (30 °C)50,5 hPa
Dampfdruck (50 °C)100 hPa95 hPa140 hPa200 hPa120 hPa120 hPa110 hPa134 hPa
Dampfdruck (65 °C)190 hPa175 hPa245 hPa345 hPa210 hPa215 hPa210 hPa
Dichte0,72 g·cm−30,72 g·cm−30,72 g·cm−30,69 g·cm−30,73 g·cm−30,72 g·cm−30,72 g·cm−30,727 g·cm−30,82 g·cm−3
Löslichkeit0,74 mg·l−1 (20 °C)0,7 mg·l−1 (20 °C)1,2 mg·l−1 (25 °C)2,1 mg·l−1 (20 °C)0,88 mg·l−1 (25 °C)2,3 mg·l−1 (25 °C)0,84 mg·l−1 (20 °C)0,7 mg·l−1 (20 °C)0,7 mg·l−1 (20 °C))
Flammpunkt5–10 °C5 °C3 °C−9 °C6 °C4 °C7 °C4 °C
Untere Explosionsgrenze (UEG)0,8 Vol.‑%0,7 Vol.‑%0,8 Vol.‑%1,0 Vol.‑%
40 g·m−334 g·m−340 g·m−3
Obere Explosionsgrenze (OEG)6,5 Vol.‑%6,0 Vol.‑%6,5 Vol.‑%
310 g·m−3290 g·m−3310 g·m−3
Zündtemperatur430 °C410 °C425 °C460 °C

Einzelnachweise

  1. ↑ a b alle Daten wurden aus der GESTIS-Datenbank entnommen, die Einzellinks stehen in der Name-Zeile.
  2. ↑ Eintrag zu Octan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu 2-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Eintrag zu 3-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ Eintrag zu 4-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  6. ↑ Eintrag zu 2,2-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  7. ↑ Eintrag zu 2,3-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  8. ↑ Eintrag zu 2,4-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  9. ↑ Eintrag zu 2,5-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  10. ↑ Eintrag zu 3,3-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010. (JavaScript erforderlich)
  11. ↑ a b A. F. Forziati, A. R. Glasgow, C. B. Willingham, F. D. Rossini: Purification and properties of 29 paraffin, 4 alkylcyclopentane, 10-alkylcyclohexane, and 8 alkylbenzene hydrocarbons. In: Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States). 36, 1946, S. 129–136, doi:10.6028/jres.036.005, (pdf)
  12. ↑ D. Ciubotariu, M. Medeleanu, V. Vlaia, T. Olariu, C. Ciubotariu, D. Dragos, S. Corina: Molecular van der Waals Space and Topological Indices from the Distance Matrix. In: Molecules. 9, 2004, S. 1053–1078, doi:10.3390/91201053.
  13. ↑ Eintrag zu 3,4-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  14. ↑ Eintrag zu 3-Ethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  15. ↑ Eintrag zu 2,2,3-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  16. ↑ Eintrag zu 2,2,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  17. ↑ Eintrag zu 2,3,3-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  18. ↑ Eintrag zu 2,3,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  19. ↑ Eintrag zu 3-Ethyl-2-methylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  20. ↑ Eintrag zu 3-Ethyl-3-methylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. August 2016. (JavaScript erforderlich)
  21. ↑ Eintrag zu 2,2,3,3-Tetramethylbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  22. ↑ D. W. Scott, D. R. Douslin, M. E. Gross, G. D. Oliver, H. M. Huffman: 2,2,3,3-Tetramethylbutane: Heat capacity, heats of transition, fusion and sublimation, vapor pressure, entropy and thermodynamic functions. In: J. Am. Chem. Soc. 74, 1952, S. 883–887.

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Octane stereo isomers 12 2 2 3 trimethylpentane.svg
Octan-Isomere - Stereoisomere des 2,2,3-Trmethylpentans
Octane isomers part2 methylheptane.svg
Octanisomere - Methylheptane
Octane stereo isomers 6 2 3 dimethylhexane.svg
Octan-Isomere - Stereoisomere von 2,3-Dimethylhexan
Octane stereo isomers 7 2 4 dimethylhexane.svg
Octan-Isomere - Stereoisomere des 2,4-Dimethylhexans
Octane isomers part4 ethylhexane.svg
Octanisomere - Ethylhexan
Octane isomers part5 trimethylpentane.svg
Octanisomere - Trimethylpentane
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Octanisomere - Tetramethylbutan
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Octanisomere - Ethylmethylpentane
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Octanisomere - Dimethylhexane
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Octan-Isomere - Stereoisomere von 3-Methylheptan