Ocimene

Die Ocimene (Betonung auf der dritten Silbe: Ocimene) bilden eine Stoffgruppe isomerer ungesättigter acyclischer Monoterpene und gehören damit zu den Kohlenwasserstoffen. Mit dem Trivialnamen Ocimen können jeweils beide E/Z-Isomere der Stoffe mit den IUPAC-Namen 3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien (α-Form) und 3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien (β-Form) und 2,6-Dimethyl-2,4,6-octatrien (Allo-Form) gemeint sein. Jeweils zwei der Isomere sind zueinander entweder Konfigurations- oder Konstitutionsisomere. Alle Isomere des Ocimen sind linear Kopf-Schwanz-verbunden.

Die isomeren Vertreter der Ocimene unterscheiden sich durch die Positionierungen der Doppelbindungen im Molekül oder die Anordnung der Substituenten an den Doppelbindungen (cis-trans-Isomerie). Der Unterschied zwischen der α- und der β-Form ist die Position der nicht-konjugierten ("einsamen") Doppelbindung. Diese ist in der α-Form extern und in der β-Form intern. Die β-Form ist ein kommerzielles Produkt, das in der Regel als Isomerenmischung verkauft wird.

Ocimen-Isomere
Name	(Z)-α-Ocimen	(E)-α-Ocimen	(Z)-β-Ocimen	(E)-β-Ocimen	Alloocimen
Strukturformel
Andere Namen	(3Z)-3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien (IUPAC)	3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien	(Z)-3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien	(E)-3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien	2,6-Dimethyl-2,4,6-octatrien
			OCIMENE (INCI)[1]
CAS-Nummer	6874-44-8	502-99-8	3338-55-4	13877-91-3	673-84-7
			13877-91-3
PubChem	5463455	5320249	5320250	5281553	5368821
ECHA-InfoCard-ID			100.034.205		100.010.559
Summenformel	C10H16
Molare Masse	136,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung		farblose, blumig riechende Flüssigkeit[2]
Siedepunkt
Dichte			0,818 g/mL[3]
GHS- Kennzeichnung	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar	Achtung[3]		Achtung[4]
H- und P-Sätze	siehe oben	siehe oben	226		302
	siehe oben	siehe oben	keine EUH-Sätze		keine EUH-Sätze
	siehe oben	siehe oben	keine P-Sätze		keine P-Sätze

α-Ocimen wurde in echtem Lavendelöl nachgewiesen (bis zu 3 %^[5]), β-Ocimen findet sich in Basilikumöl (Ocimum basilicum) und bis zu einem Anteil von 41 %^[6] im ätherischen Öl der Studentenblumen (Tagetes minuta, Asteraceae). β-Ocimen kommt unter anderem in Grüner Minze (Mentha spicata), Oregano (Origanum vulgare), Basilikum (Ocimum basilicum), Rautengewächsen (Pilocarpus microphyllus), Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum) und Rosmarin (Rosmarinus officinalis) vor.^[7] Hanf (Cannabis sativa L. ‘Afina’) enthält β-Ocimen in einer Menge von 3,5 mg·g⁻¹.^[8] Alloocimen findet sich in Gemeiner Schafgarbe (Achillea millefolium), Löwenohren (Leonotis leonurus) und Estragon (Artemisia dracunculus).^[9]

• 
  Lavendel
• 
  Basilikum
• 
  Studentenblume
• 
  Grüne Minze
• 
  Oregano
• 
  Schwarze Johannisbeere

Die Ocimene sind isomer zu Myrcen und Phellandren und liegen oft im Gemisch vor. Ihr Geruch erinnert an Kiefer und Zitrusfrucht, daher werden sie als Duftstoffe eingesetzt.

• J. Sitnotisen, C. J. Ross: The Terpenes. Cambridge University Press (Eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche), S. 19.

1. ↑ Eintrag zu OCIMENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
2. ↑ Eintrag zu beta-ocimene bei thegoodscentscompany.com, abgerufen am 6. Januar 2017.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Ocimene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
4. ↑ Datenblatt 2,6-Dimethyl-2,4,6-octatriene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
5. ↑ Yves-René Naves, Paul Tullen: Etudes sur des les matières végétales volatiles CLXIX. Sur les terpènes de l'huile essentielle de lavande. In: Helvetica Chimica Acta. 43, 1960, S. 1619–1623, doi:10.1002/hlca.19600430621.
6. ↑ D.J.J.de Villiers, C.F. Garbers, R.N. Laurie: Synthesis of tagetenones and their occurrence in oil of Tagetes minuta. In: Phytochemistry. 10, 1971, S. 1359–1361, doi:10.1016/S0031-9422(00)84342-3.
7. ↑ BETA-OCIMENE (engl.) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.
8. ↑ Terpenprofil – Bedrocan. Bedrocan Deutschland, abgerufen am 13. Mai 2021. 
9. ↑ ALLO-OCIMENE (engl.) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.