Ochratoxine

Ochratoxine sind eine Gruppe von Mykotoxinen (Schimmelpilzgiften). Die entsprechenden Schimmelpilze sind in der Natur weit verbreitet, z. B. einige Aspergillus- und Penicillium-Arten wie A. ochraceus oder P. verrucosum.

Ochratoxin A (OTA) ist das häufigste und wichtigste der Ochratoxine.

Ochratoxine
NameOchratoxin AOchratoxin BOchratoxin COchratoxin TA
Andere Namen(R)-N-((5-Chlor-3,4-
dihydro-8-hydroxy-
3-methyl-1-oxo-1H-
benzo[c]pyran-7-yl)-
carbonyl)-3-phenylalanin
StrukturformelStruktur von Ochratoxin AStruktur von Ochratoxin BStruktur von Ochratoxin CStruktur von Ochratoxin TA
CAS-Nummer303-47-94825-86-94865-85-453011-67-9
PubChem44253020966209973036282
ECHA-InfoCard100.005.586100.150.589
SummenformelC20H18ClNO6C20H19NO6C22H22ClNO6C20H18ClNO7
Molare Masse403,81 g·mol−1mol−1369,37 g·mol−1431,87 g·mol−1419,81 g·mol−1
Aggregatzustandfest
Beschreibungweiß bis gelbliches Pulver[1]
Schmelzpunkt169 °C[1]
GHS-
Kennzeichnung
GefahrensymbolGefahrensymbol
Gefahr[1]
Gefahrensymbol
Gefahr[2]
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze300+310+330​‐​350​‐​360301​‐​315​‐​319​‐​335siehe obensiehe oben
keine EUH-Sätzekeine EUH-Sätzesiehe obensiehe oben
201​‐​202​‐​260​‐​280
302+352+310​‐​304+340+310
261​‐​301+310​‐​305+351+338siehe obensiehe oben
Toxikologische Daten20 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Ochratoxin A

OTA kann schon während des Wachstums von Pflanzen gebildet werden, wenn diese von Schimmelpilzen befallen sind. Es entsteht jedoch überwiegend, wie alle Schimmelpilzgifte, durch fehlerhaften Umgang mit Agrarprodukten. Es tritt durch Fehler in der Ernte, Trocknung, Weiterverarbeitung, Lagerung und Transport auf, z. B. zu feuchte Lagerung der Pflanzenprodukte.[4] Es kommt vor allem in Getreide, Hülsenfrüchten, Kaffee, Bier, Traubensaft, Rosinen und Wein, Kakaoprodukten, Nüssen und Gewürzen vor.[5]

Ochratoxin A kommt häufig nicht als Einzelsubstanz, sondern als Gemisch mit anderen Mykotoxinen als Verunreinigung vor, z. B. Deoxynivalenol (DON) und Zearalenon (ZEA) gebildet von Fusariumarten, Aflatoxin und Citrinin gebildet von Aspergillus- und Penicilliumarten.

Ochratoxin A verursacht Nierenerkrankungen und wirkt bei Ratten und Mäusen karzinogen.[6]

Zur Analytik in Futtermitteln kann eine Hochleistungsflüssigkeitschromatographie mit Fluoreszenzdetektor eingesetzt werden, wobei zuvor eine Aufreinigung an Immunoaffinitätssäulen erfolgt.[7]

Einzelnachweise

  1. a b c Eintrag zu Ochratoxin A in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. April 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Ochratoxin B bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011 (PDF).
  3. Datenblatt Ochratoxin A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011 (PDF).
  4. Mitteilung Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit
  5. EFSA bewertet Ochratoxin A in Lebensmitteln
  6. Eintrag zu Ochratoxine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
  7. Futtermittel - Bestimmung von Ochratoxin A in Tierfutter durch Reinigung an einer Immunoaffinitätssäule und Hochleistungs-Flüssig-Chromatographie mit Fluoreszenzdetektion; Deutsche Fassung EN 16007:2011

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Globales Harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien (GHS) Piktogramm für gesundheitsgefährdende Stoffe.
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Struktur von Ochratoxin C
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Struktur von Ochratoxin TA
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Chemical structure of Ochratoxin B, a mycotoxin from Aspergillus and Penicillinum species.
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Chemical structure of Ochratoxin A, a mycotoxin from Aspergillus and Penicillinum species.