Obidoximchlorid

Strukturformel
Kation (Chlorid-Gegenionen nicht abgebildet)
Allgemeines
Freiname	Obidoximchlorid
Andere Namen	1,1'-[Oxybis(methylen)]bis {4-[(E)-(hydroxyimino)methyl]pyridinium} dichlorid
Summenformel	C14H16Cl2N4O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 114-90-9 (Dichlorid: C14H16Cl2N4O3) 7683-36-5 (Kation: C14H16N4O32+) EG-Nummer 204-059-5 ECHA-InfoCard 100.003.690 PubChem 5359290 Wikidata Q416595
Arzneistoffangaben
ATC-Code	V03AB13
Wirkstoffklasse	Antidot
Eigenschaften
Molare Masse	359,21 g·mol−1(Dichlorid: C14H16Cl2N4O3)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	225 °C (Zersetzung)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	172 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.m.)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Obidoximchlorid (Handelsname Toxogonin^® von Merck KGaA) ist ein Antidot gegen Gifte vom Typ der Phosphor- und Phosphonsäureester. Dies können zum einen chemische Kampfstoffe wie Sarin sein oder als Pflanzenschutzmittel eingesetzte Stoffe wie Parathion (E 605). Obidoximchlorid wirkt als Acetylcholinesterase-Reaktivator, wenn dieses Enzym durch solche Acetylcholinesterase-Hemmstoffe blockiert wird.^[4]

Bei der Gabe von Obidoximchlorid kann es u. a. zu folgenden Nebenwirkungen kommen: Erkrankungen des Nervensystems (Geschmacksstörungen, Taubheitsgefühl), Herzerkrankungen (Erhöhung der Pulsfrequenz, Bluthochdruck, Herzrhythmusstörungen), Erkrankungen des Gastrointestinaltrakts (Mundtrockenheit), Leber- und Gallenerkrankung insbesondere bei hohen Dosen, Skelettmuskulatur-, Bindegewebs- und Knochenerkrankungen (Muskelschwäche) sowie Hitzegefühl, Kälteempfinden. Klinische Studien zu den Nebenwirkungen gibt es aufgrund des Anwendungsgebietes nicht.^[5]

Obidoximchlorid wird nach vorheriger oder während gleichzeitiger Gabe von Atropin verabreicht. Für Soldaten der NATO stehen beispielsweise Autoinjektoren zur Selbstinjektion in den Oberschenkel bereit, die 2 mg Atropin und 220 mg Obidoximchlorid enthalten sowie Autoinjektoren nur mit 2 mg Atropin.^[6] Diese Autoinjektoren stammen größtenteils von der Firma DIL Limited (vormals duphar-interfran Limited) mit Sitz in Thane (Indien).

Isomerie

Das Dichlorid mit der Summenformel C₁₄H₁₆Cl₂N₄O₃ existiert in zwei ineinander umwandelbaren isomeren Formen (syn und anti) mit unterschiedlichen Schmelzpunkten:^[2]

• 235–236 °C (syn-Form) und
• 218–220 °C (anti-Form).^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Obidoxime chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2013 (PDF).
2. ↑ ^{a b c} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1166, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ N. Engelhard, W. D. Erdmann: [THE INTERRELATION OF CHEMICAL STRUCTURE AND CHOLINESTERASE REACTIVATING EFFECT IN A SERIES OF NEW BIS-QUATERNARY PYRIDINE-4-ALDOXIMES]. In: Arzneimittel-Forschung. 14. Jahrgang, 1964, S. 870–875, PMID 14344127. 
4. ↑ Acetylcholin-Esterase-Reaktivatoren, spektrum.de
5. ↑ Fachinformation zu Toxogonin. Heyl Chemisch-pharmazeutische Fabrik GmbH & Co. KG, abgerufen am 9. März 2021. 
6. ↑ Entwicklung eines zeitgemäßen ABC-Selbsthilfe-Sets für den Katastrophenschutz (Bundesamt für Bevölkerungsschutz und Katastrophenhilfe) (Memento vom 19. Januar 2017 im Internet Archive).

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