Novovanillin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Novovanillin
Andere Namen	3-Ethoxy-2-hydroxybenzaldehyd 3-Ethoxysalicylaldehyd ortho-Ethylvanillin
Summenformel	C9H10O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 492-88-6 EG-Nummer 207-765-1 ECHA-InfoCard 100.007.060 PubChem 68117 ChemSpider 61425 Wikidata Q2003069
Eigenschaften
Molare Masse	166,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	66–68 °C[1]
Siedepunkt	263–264 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Novovanillin (3-Ethoxy-2-hydroxybenzaldehyd, ortho-Ethylvanillin) ist eine organische chemische Verbindung mit der Summenformel C₉H₁₀O₃. Es ist ein Derivat des Benzaldehyds mit einer zusätzlichen Hydroxy- und einer Ethoxygruppe. Die Hydroxygruppe steht hier, wie beim ortho-Vanillin, in ortho-Stellung zur Aldehydgruppe. Im Ethylvanillin befinden sich diese beiden Gruppen in para-Stellung.

ortho-Vanillin	Novovanillin	Ethylvanillin

Novovanillin ist ein Feststoff, schmilzt bei 66–68 °C und siedet bei 263–264 °C.^[1]

Es sind vierwertige Vanadiumkomplexe (mit VO²⁺) der Formel [V(IV)O (dsal)₂ (H₂O)] mit ortho-hydroxysubstituierten Benzaldehyden bekannt (mit Hdsal = Salicylaldehyd, ortho-Vanillin bzw. Novovanillin).^[2]

Literatur

• Elmar Profft: „Zur Kenntnis des o-Vanillins und des Novovanillins (= 2-Oxy-3-äthoxybenzaldehyd-1). I“, in: Journal für Praktische Chemie, 1957, 5 (3–4), S. 175–181; doi:10.1002/prac.19570050303.
• Elmar Profft, Peter Märker: „Zur Kenntnis des o-Vanillins und des Novovanillins (= 2-Oxy-3-äthoxybenzaldehyd-1). IV“, in: Journal für Praktische Chemie, 1959, 8 (3–4), S. 199–206; doi:10.1002/prac.19590080311.
• Elmar Profft: „Data on the ortho- & novovanillins (2-hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde-1)“, in: Arzneimittel-Forschung, 1959, 9 (3), S. 157–161; PMID 13651025.
• Elmar Profft: „Data on o-vanillin & novovanillin (2-hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde). II. Preparation of 2,3-dialkoxyphenyl-beta-ethylamine“, in: Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1959, 292 (2), S. 70–75, PMID 13650594.
• E. Profft, K. Stühmer: „Benzoins, benzils and benzilic acids of o-vanillin- and o-novovanillin ether“, in: Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1965, 298 (10), S. 677–685; PMID 5222289.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 3-Ethoxysalicylaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
2. ↑ J. C. Pessoa, I. Cavaco, I. Correia, I. Tomaz, T. Duarte, P. M. Matias: „Oxovanadium(IV) complexes with aromatic aldehydes“, in: J Inorg Biochem, 2000, 80 (1–2), S. 35–39; PMID 10885461.

Weblinks

• Eintrag zu Novovanillin. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 14. Dezember 2012.