Norvalin

Strukturformel
Strukturformel von L-Norvalin
Allgemeines
Name	L-(+)-Norvalin
Andere Namen	(S)-(+)-2-Aminopentansäure L-(+)-α-Aminovaleriansäure (S)-Norvalin n-Propylglycin
Summenformel	C5H11NO2
Kurzbeschreibung	farblose, kleine Blättchen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6600-40-4 (L-Enantiomer) 2013-12-9 (D-Enantiomer) 760-78-1 (Racemat) EG-Nummer 229-543-3 ECHA-InfoCard 100.026.858 PubChem 65098 ChemSpider 58608 DrugBank DB04185 Wikidata Q418707
Eigenschaften
Molare Masse	117,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	305 °C (L-Norvalin)[1] 307 °C (D-Norvalin)[1] 303 °C (Racemat)[1]
Löslichkeit	gut löslich in heißem Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Norvalin ist eine nichtproteinogene α-Aminosäure. Strukturell leitet sich L-Norvalin durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH₂) von der Valeriansäure ab. L-Valin und L-Isovalin sind Konstitutionsisomere des L-Norvalins.

Durch Decarboxylierung von Norvalin entsteht n-Butylamin. Dessen Trivialname Norvalamin weist auf diese Reaktion hin.

Anwendung

L-Norvalin hemmt das Enzym Arginase, so dass es zur Erhöhung der Arginin-Konzentration kommt.^[3] Norvalin kann anstelle von L-Leucin in Proteine eingebaut werden.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Norvalin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juni 2014.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt L-Norvaline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2016 (PDF).
3. ↑ C. I. Chang, J. C. Liao, L. Kuo: Arginase modulates nitric oxide production in activated macrophages, in: American Journal of Physiology, 1998, 274 (1 Pt 2), S. 342–348 (Volltext (Memento vom 14. Januar 2016 im Internet Archive); PMID 9458885).
4. ↑ Izydor Apostol, Joseph Levine, Julie Lippincott, Jeanette Leach, Edward Hess, Christopher B. Glascock, Michael J. Weickert, Richard Blackmore: Incorporation of Norvaline at Leucine Positions in Recombinant Human Hemoglobin Expressed in Escherichia coli, in: J. Biol. Chem., 1997, 272 (46), S. 28980–28988 (doi:10.1074/jbc.272.46.28980; PMID 9360970).