Norflurazon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Norflurazon
Andere Namen	4-Chlor-5-methylamino-2-(3-trifluormethyl-phenyl)-pyridazin-3-on 4-Chlor-5-methylamino-2-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)-pyridazin-3(2H)-on Monometflurazon
Summenformel	C12H9ClF3N3O
Kurzbeschreibung	farblose, hellgraue oder -braune geruchlose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 27314-13-2 EG-Nummer 248-397-1 ECHA-InfoCard 100.043.983 PubChem 33775 ChemSpider 31131 Wikidata Q1321843
Eigenschaften
Molare Masse	303,67 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	184 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (34 mg·l−1 bei 25 °C)[1] löslich in Aceton und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 400 P: 273​‐​391​‐​501 [1]
Toxikologische Daten	8.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 20.000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Norflurazon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridazinone.

Gewinnung und Darstellung

Norflurazon kann durch Reaktion von N mit Natriumnitrit, Natriumsulfit, Mucochlorsäure und Methylamin hergestellt werden.^[3]

Eigenschaften

Norflurazon liegt als farblose, hellgraue oder -braune geruchlose lichtempfindliche Kristalle vor, die unlöslich in Wasser sind.^[1] Es ist stabil sauren und basischen Bedingungen, zersetzt sich aber bei Einwirkung von Sonnenlicht.^[4]

Verwendung

Norflurazon ist ein in den 1970er Jahren von Sandoz^[5] entwickeltes Herbizid (Pflanzenschutzmittel) aus der Gruppe der Pyridazin-Derivate (siehe auch Lactame).

Es wird zum Beispiel bei Baumwolle und Preiselbeeren^[6] eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Photosynthese durch Reduzierung der Carotinoid-Biosynthese^[7] durch Hemmung der Phytoen-Desaturase.^[4]

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[8]

Abgeleitete Verbindungen

• Demethylnorflurazon
• Desmethylnorflurazon

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Norflurazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Pesticide Management Education Program: Norflurazon (Zorial, Solicam) Herbicide Profile 12/84, abgerufen 23. März 2013 (englisch).
3. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 522 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ ^{a b} Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 411 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Norflurazon. In: Fluoride Action Network (englisch).
6. ↑ Eintrag in Rückstands-Höchstmengenverordnung.
7. ↑ Maria Doege: Photoprotektive Mechanismen der Alge Euglena gracilis in Abhängigkeit vomCarotinoidgehalt: Untersuchungen zur nichtphotochemischen Löschung derChlorophyll a - Fluoreszenz. Dissertation, Universität Halle-Wittenberg, 1999. (PDF).
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Norflurazon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.