Nordazepam

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Nordazepam
Andere Namen	7-Chlor-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Nordiazepam Desmethyldiazepam
Summenformel	C15H11ClN2O
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1088-11-5 EG-Nummer 214-123-4 ECHA-InfoCard 100.012.840 PubChem 2997 ChemSpider 2890 DrugBank DB14028 Wikidata Q3180288
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05BA16
Wirkstoffklasse	Anxiolytikum Benzodiazepin Antikonvulsivum
Eigenschaften
Molare Masse	270,71 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	216–217 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2] schwer löslich in Alkohol und Trichlormethan[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten	670 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nordazepam (auch Desmethyldiazepam) gehört zur Wirkstoffgruppe der Benzodiazepine. Die Verbindung wurde 1963 von Hoffmann-La Roche patentiert.^[2] Nordazepam ist ein Stoffwechselprodukt (Metabolit) vieler therapeutisch gebräuchlicher Benzodiazepine, wie etwa des Diazepams, wird aber auch direkt als Arzneistoff verwendet. Vom Diazepam unterscheidet sich Nordazepam durch das Fehlen der Methylgruppe in Position 1 am Diazepinring. Es besitzt eine außergewöhnlich lange Plasmahalbwertszeit und somit Wirkdauer.

Die Halbwertszeit beträgt etwa 36 bis 200 Stunden. Seine Potenz entspricht in etwa der des Diazepams.^[3] Nordazepam ist angezeigt zur symptomatischen Behandlung akuter oder chronischer Angst-, Spannungs- und Erregungszustände.

Wie alle Benzodiazepine wirkt Nordazepam sedierend, hypnotisch, angstlösend, amnestisch, muskelrelaxierend, antikonvulsiv, euphorisierend und stimmungsaufhellend. Es wirkt wie die anderen Benzodiazepine am GABA_A-Rezeptor, jedoch nur partialagonistisch, wodurch die Wirkstärke herabgesetzt ist. Es hat auch ähnliche Nebenwirkungen wie die anderen Benzodiazepine (Somnolenz, Muskelhypotonie) und ein hohes Suchtpotential. Es kann sich schnell eine starke psychische und körperliche Abhängigkeit entwickeln.

Nordazepam ist ein Metabolit von Diazepam, Chlordiazepoxid, Clorazepat, Prazepam, Pinazepam und Medazepam. Nordazepam selbst wird in der Leber metabolisiert und über die Nieren ausgeschieden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Desmethyldiazepam, analytical standard, for drug analysis bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Nordazepam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Mai 2014.
3. ↑ Benzodiazepine Equivalency Table