Nonoxinol 9

Strukturformel
Struktur von Nonoxinol-9
Gemisch mit variabler Kettenlänge
(Abbildung: Strukturformel mit neun Ethoxy-Einheiten)
Allgemeines
FreinameNonoxinol 9
Andere Namen
  • 2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(4-Nonylphenoxy)­ethoxy]ethoxy}ethoxy)­ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy]ethoxy}­ethanol (IUPAC) (Strukturbeispiel)
  • Nonoxynol 9
SummenformelC33H60O10 (Strukturbeispiel)
Kurzbeschreibung

klare, farblose bis hellgelbe, viskose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer26571-11-9
EG-Nummer247-816-5
ECHA-InfoCard100.043.454
PubChem72385
ChemSpider65319
DrugBankDB06804
WikidataQ420039
Arzneistoffangaben
ATC-Code

G02BB02

Wirkstoffklasse

Spermizid

Eigenschaften
Molare Masse616,82 g·mol−1
Löslichkeit

mischbar mit Wasser, Ethanol und pflanzlichen Ölen[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-SätzeH: 302​‐​315​‐​317​‐​318​‐​335
P: 280​‐​301+312+330​‐​305+351+338+310[2]
Toxikologische Daten

1410 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nonoxinol 9, auch Nonoxynol 9, ist ein nichtionisches Tensid aus der Gruppe der Nonylphenolethoxylate. Es wird wegen seiner samenabtötenden (spermiziden) Wirkung als Wirkstoff in lokal anzuwendenden Verhütungsmitteln eingesetzt.

Wirkung

Spermizide Wirkung

Nonoxinol 9 greift aufgrund seiner oberflächenaktiven Eigenschaften die Zellmembran des Spermiums an. Ist die Membran zerstört, sind die Spermien bewegungsunfähig. Nonoxinol 9 ist in vielen Cremes, Gelen, Verhütungszäpfchen und -schäumen enthalten.

Antivirale und antimikrobielle Wirkung

Labortests ergaben, dass Nonoxinol 9 die Membran des HI-Virus angreift. Eine Schutzwirkung vor HIV-Infektionen besteht in vivo jedoch nicht, da eine durch Nonoxinol 9 geschädigte Scheidenschleimhaut gleichzeitig viel durchlässiger für alle Arten von Viren ist.[3]

Auch bestimmte sexuell übertragbare Keime (wie etwa Chlamydia trachomatis, Neisseria gonorrhoeae, Treponema pallidum, Trichomonas vaginalis) werden teilweise in vitro durch Nonoxinol 9 gehemmt.[3][4] Bei regelmäßiger Anwendung kann Nonoxinol 9 die Scheidenflora beeinträchtigen.[5]

Unerwünschte Wirkungen

Nonoxinol 9 kann die Vaginalschleimhaut reizen und verletzen. Teilweise wurden bei Frauen, die regelmäßig Nonoxinol 9-haltige Mittel benutzten, Entzündungen, Wunden und sogar Geschwüre festgestellt. In einer amerikanischen Studie von 1993 zeigten Frauen, die zwei Wochen lang einmal am Tag ein Vaginalzäpfchen mit Nonoxinol 9 benutzten, bereits deutliche Störungen der Schleimhaut. Reizungen wurden vor allem an der Scheide und am Gebärmutterhals festgestellt.

Selten treten auch allergische Reaktionen auf.

Verwendung

Verwendet wird Nonoxinol 9 in der Gleitbeschichtung mancher Kondome sowie in Scheidengelen, -zäpfchen und -schäumen, die auch in Verbindung mit einem Diaphragma zur Empfängnisverhütung benutzt werden.

Ferner wird Nonoxinol 9 wegen seiner oberflächenaktiven Eigenschaften als pharmazeutischer Hilfsstoff verwendet.

Alternativen

  • Weitere oberflächenaktive Wirkstoffe sind:
    • Octoxinol 9: In den USA sind einige wenige Gels mit Octoxinol 9 verfügbar.
    • Benzalkoniumchlorid: Benzalkoniumchlorid ist in spermiziden Gels enthalten, die in Kanada und einigen europäischen Ländern (Ungarn, Frankreich) auf dem Markt sind.
  • Zur Anwendung in Verbindung mit Diaphragma, Portiokappe oder LEA contraceptivum kommen alternativ Gele mit Milchsäure oder Citronensäure als Wirkstoff in Frage. Nach den bisherigen Erkenntnissen machen diese Säuren Spermien bewegungsunfähig. Umfassendere Studien liegen dazu nicht vor.

Chemie

Die Synthese erfolgt durch Umsetzung von 4-Nonylphenol mit 9 Mol-Äquivalenten Ethylenoxid. Es entsteht ein Gemisch aus Polyethylenglycolethern des 4-Nonylphenols, wobei die Kettenlänge ungefähr 4 bis 16 Ethylenoxid-Einheiten beträgt und im Mittel bei zirka 9 liegt.[3]

Handelsnamen

Monopräparate

Patentex Oval (D, A, außer Vertrieb)

Kombinationspräparate

a-gen 53 (D, außer Vertrieb)

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Eintrag NONOXINOL 9 CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 27. Oktober 2008.
  2. ↑ a b Datenblatt Nonoxinol 9, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).
  3. ↑ a b c K. Hardtke et al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 6.0, Nonoxinol 9. Loseblattsammlung, 30. Lieferung 2008, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.
  4. ↑ Ronald E. Roddy: Effect of Nonoxynol-9 Gel on Urogenital Gonorrhea and Chlamydial Infection (Subtitel: A Randomized Controlled Trial). In: JAMA. 287, 2002, S. 1117, doi:10.1001/jama.287.9.1117.
  5. ↑ J. A. McGroarty, G. Reid, A. W. Bruce: The influence of nonoxynol-9-containing spermicides on urogenital infection. In: The Journal of Urology. 152, 1994, S. 831–833. PMID 8051730.

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