Nitrotyrosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nitrotyrosin
Andere Namen	(2S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)propansäure (IUPAC) L-(−)-Nitrotyrosin (S)-(−)-Nitrotyrosin D-(+)-Nitrotyrosin (R)-(+)-Nitrotyrosin 3-Nitro-L-Tyrosin
Summenformel	C9H10N2O5
Kurzbeschreibung	gelb-grünlicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 621-44-3 (3-Nitro-L-Tyrosin) EG-Nummer 210-688-6 ECHA-InfoCard 100.009.718 PubChem 65124 ChemSpider 58633 DrugBank DB03867 Wikidata Q412383
Eigenschaften
Molare Masse	226,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	233–235 °C (Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nitrotyrosin, korrekter 3-Nitrotyrosin, ist eine nicht-proteinogene Aminosäure. Die Verbindung entsteht in Organismen durch Einwirkung der Reaktiven Stickstoffspezies Peroxinitrit auf Tyrosin.

Eigenschaften

3-Nitrotyrosin ist ein Derivat der proteinogenen Aminosäure Tyrosin. Es ist ein gelblich bis leicht grünlicher Feststoff mit einem Zersetzungspunkt bei etwa 235 °C.

Vorkommen und Entstehung

Von den beiden möglichen Enantiomeren des chiralen 3-Nitrotyrosins kommt in Organismen nur die L-Form vor. Dort wird es aus der proteinogenen Aminosäure Tyrosin unter Einwirkung des Peroxinitrit-Anions gebildet (nukleophile aromatische Substitution).

Biomarker

3-Nitro-L-Tyrosin dient in der Labordiagnostik als Biomarker für nitrosativen Stress. In einer Reihe von Erkrankungen wie Magenkrebs^[2], Arteriosklerose, Lungenerkrankungen (wie beispielsweise Asthma)^[3], Sepsis, Vaskulitis und anderer Entzündungserkrankungen ist der Spiegel von 3-Nitro-L-Tyrosin im Blutserum erhöht.^[4] Allgemein ist die Verbindung ein Biomarker für Apoptose (programmierter Zelltod).^[5]

Der Nachweis von 3-Nitro-L-Tyrosin kann beispielsweise über HPLC-MS erfolgen.^[6]

Literatur

• M. W. Duncan: „A review of approaches to the analysis of 3-nitrotyrosine“, in: Amino Acids, 2003, 25, S. 351–361; PMID 14661096.
• K. A. Hanafy, J. S. Krumenacker, F. Murad: „NO, nitrotyrosine, and cyclic GMP in signal transduction“, in: Med Sci Monit, 2001, 7, S. 801–819; PMID 11433215.
• R. Buddi, B. Lin, S. R. Atilano, N. C. Zorapapel, M. C. Kenney, D. J. Brown: „Evidence of oxidative stress in human corneal diseases“, in: J. Histochem. Cytochem., 2002, 50, S. 341–351; PMID 11850437
• H. Nakazawa, N. Fukuyama, S. Takizawa, C. Tsuji, M. Yoshitake, H. Ishida: „Nitrotyrosine formation and its role in various pathological conditions“, in: Free Radic. Res., 2000, 33, S. 771–784; PMID 11237099.
• D. Tsikas, K. Caidahl: „Recent methodological advances in the mass spectrometric analysis of free and protein-associated 3-nitrotyrosine in human plasma“, in: J. Chromatogr. B, Analyt. Technol. Biomed. Life Sci., 2005, 814, S. 1–9; PMID 15607702.
• P. Pacher, I. G. Obrosova, J. G. Mabley, C. Szabo: „Role of nitrosative stress and peroxynitrite in the pathogenesis of diabetic complications. Emerging new therapeutical strategies“, in: Curr Med Chem, 2005, 12, S. 267–275; PMID 15723618; PMC 2225483 (freier Volltext).
• A. Ceriello: „Nitrotyrosine: new findings as a marker of postprandial oxidative stress“, in: Int. J. Clin. Pract. Suppl., 2002, 129, S. 51–58; PMID 12166608.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt 3-Nitro-L-tyrosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Mai 2017 (PDF).
2. ↑ C. Oldreive, C. Rice-Evans: „The mechanisms for nitration and nitrotyrosine formation in vitro and in vivo: impact of diet“, in: Free Radic. Res., 2001, 35, S. 215–231; PMID 11697121.
3. ↑ S. A. Kharitonov, P. J. Barnes: „Nitric oxide, nitrotyrosine, and nitric oxide modulators in asthma and chronic obstructive pulmonary disease“, in: Curr Allergy Asthma Rep, 2003, 3, S. 121–129; PMID 12562551.
4. ↑ I. Mohiuddin, H. Chai, P. H. Lin, A. B. Lumsden, Q. Yao, C. Chen: „Nitrotyrosine and chlorotyrosine: clinical significance and biological functions in the vascular system“, in: Journal of Surgical Research, 2006, 133, S. 143–149; PMID 16360172.
5. ↑ A. W. Abu-Qare, M. B. Abou-Donia: „Biomarkers of apoptosis: release of cytochrome c, activation of caspase-3, induction of 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine, increased 3-nitrotyrosine, and alteration of p53 gene“, in: J Toxicol Env Health Pt B-Crit Rev, 2001, 4, S. 313–332, PMID 11503418.
6. ↑ H. Ryberg und K. Caidahl: „Chromatographic and mass spectrometric methods for quantitative determination of 3-nitrotyrosine in biological samples and their application to human samples“, in: J. Chromatogr. B, 2007, 851, S. 160–171, PMID 17344105.