Nitrosylkation

Mesomerieformel des Nitrosylkations.

Das Nitrosylkation ist das durch Oxidation von Stickstoffmonoxid entstandene Ion.^[1] Andere Schreibweisen oder Bezeichnungen sind auch Nitrosyl-Kation und Nitrosoniumion.^[2] Es ist ein Teilchen, welches in einigen Salzen vorkommt und in mehreren chemischen Reaktionen auftritt.^[1] NO⁺ ist isoelektronisch zu CO, CN⁻ und N₂.

Vorkommen und Entstehung

Das Nitrosyl-Kation kann für Reaktionen zum Beispiel aus Nitrosylchlorid, Nitrosylschwefelsäure und Nitrosyltetrafluoroborat gewonnen werden.^[1]

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  Nitrosylchlorid

• 

  Nitrosylschwefelsäure

• 

  Nitrosyltetrafluoroborat

Eine Möglichkeit zur Gewinnung eines Nitrosylkations stellt die saure Behandlung eines Nitrits dar:

Hier nimmt das Nitrit-Anion in zwei Schritten ein Proton auf. Anschließend teilt sich das entstandene Molekül, sodass Wasser und das Nitrosylkation entstehen.^[2]

Verwendung

Das Nitrosylkation spielt in mehreren Reaktionen eine Rolle.

Diazotierung

Für die Diazotierung ist das elektrophile Nitrosylkation das entscheidende Reagenz:

Nitrosierung

Das Nitrosylkation spielt in der Nitrosierung von N-monosubstituierten Säureamiden die entscheidende Rolle, bei der N-Nitrosamide entstehen:

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Jürgen Falbe, Manfred Regitz: Römpp Chemie Lexikon. 9. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-735009-3, S. 3028. 
2. ↑ ^{a b} Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organische Chemie. 2. Auflage. Springer Spektrum, Berlin Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-34715-3, S. 513.