Nitroniumtetrafluoroborat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nitroniumtetrafluoroborat
Andere Namen	Nitroniumfluoroborat Nitrylfluoroborat Nitryltetrafluoroborat
Summenformel	NO2[BF4]
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13826-86-3 EG-Nummer 237-533-5 ECHA-InfoCard 100.034.107 PubChem 11073463 ChemSpider 9248612 Wikidata Q424900
Eigenschaften
Molare Masse	132,81 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	240 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 314​‐​317​‐​334 P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310[2]
MAK	2,5 mg·m−3[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nitroniumtetrafluoroborat ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um das Tetrafluorborat-Salz des Nitroniumions.

Das Salz kann durch Reaktion von wasserfreier Fluorwasserstoffsäure mit Bortrifluorid und Distickstoffpentoxid in Nitromethan hergestellt werden.^[3]

Nitroniumtetrafluoroborat wird als reaktives Reagenz zur Nitrierung von Aromaten verwendet. Nitrierungen laufen mit diesem Salz besser und unter milderen Bedingungen ab als mit dem herkömmlichen Protokoll zur Nitrierung, in welchem Nitroniumionen in situ aus Salpetersäure und Schwefelsäure hergestellt werden. Es nitriert Benzol zu Nitrobenzol^[4] und selbst 2,6-Dibrompyridin.^[5]

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Nitroniumtetrafluoroborat bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. März 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Nitronium tetrafluoroborate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
3. ↑ K. Schofield: Aromatic nitration. 1. Auflage. Cambridge University Press, Cambridge, ISBN 0-521-23362-3, S. 88.
4. ↑ J. Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie. 3. Auflage. de Gruyter Verlag, 2003, ISBN 3-11-014683-5, S. 344.
5. ↑ J. L. Duffy, K. K. Laali: Aprotic Nitration (NO₂⁺BF₄⁻) of 2-Halo- and 2,6-Dihalopyridines and Transfer-Nitration Chemistry of Their N-Nitropyridinium Cations. In: J. Org. Chem. 1991, 56, S. 3006–3009. doi:10.1021/jo00009a015