Nitroblautetrazoliumchlorid

Strukturformel
Strukturformel von Nitroblautetrazoliumchlorid
Allgemeines
NameNitroblautetrazoliumchlorid
Andere Namen

3,3′-(3,3′-Dimethoxy-4,4′-biphenylylen)-bis-[2-(4-nitro-phenyl)-5-phenyl-2H-tetrazoliumchlorid]

SummenformelC40H30Cl2N10O6
Kurzbeschreibung

gelbe Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer298-83-9
EG-Nummer206-067-4
ECHA-InfoCard100.005.517
PubChem9281
ChemSpider8924
WikidataQ906440
Eigenschaften
Molare Masse817,65 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

189 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 302
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

2000 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nitroblautetrazoliumchlorid (NBT), eine quartäre Ammoniumverbindung, ist ein Di-Tetrazoliumsalz und Redox-Farbstoff.

Eigenschaften

Durch Reduktion des Di-Tetrazoliumsalzes entsteht zunächst ein roter Mono-Formazanfarbstoff. Bei weiterer Reduktion entsteht ein blauer Di-Formazanfarbstoff.

Verwendung

In der Biochemie wird NBT im Zuge einer Immunfärbung in Kombination mit 5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat (BCIP) zur sensitiven Detektion des Enzyms Alkalische Phosphatase (AP) benutzt.[4][5] In der Medizin verwendet man NBT zur Diagnosestellung einer septischen Granulomatose.

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt Nitroblautetrazoliumchlorid bei Merck, abgerufen am 15. März 2010.
  2. Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. April 2015.
  3. Eintrag zu Nitroblue tetrazolium in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. McGadey, J. (1970): A tetrazolium method for non-specific alkaline phosphatase. In: Histochemie. Bd. 23, S. 180–184; PMID 5507043; doi:10.1007/BF00305851.
  5. Knecht, D.A. et al. (1984): Visualization of antigenic proteins on Western blots. In: Anal. Biochem. Bd. 136, S. 180–184; PMID 6201085; doi:10.1016/0003-2697(84)90321-X.

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Nitroblue tetrazolium chloride.png
Chemical Structure of Nitroblue tetrazolium chloride