Nitroblautetrazoliumchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nitroblautetrazoliumchlorid
Andere Namen	3,3′-(3,3′-Dimethoxy-4,4′-biphenylylen)-bis-[2-(4-nitro-phenyl)-5-phenyl-2H-tetrazoliumchlorid]
Summenformel	C40H30Cl2N10O6
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 298-83-9 EG-Nummer 206-067-4 ECHA-InfoCard 100.005.517 PubChem 9281 ChemSpider 8924 Wikidata Q906440
Eigenschaften
Molare Masse	817,65 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	189 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nitroblautetrazoliumchlorid (NBT), eine quartäre Ammoniumverbindung, ist ein Di-Tetrazoliumsalz und Redox-Farbstoff.

Eigenschaften

Durch Reduktion des Di-Tetrazoliumsalzes entsteht zunächst ein roter Mono-Formazanfarbstoff. Bei weiterer Reduktion entsteht ein blauer Di-Formazanfarbstoff.

Verwendung

In der Biochemie wird NBT im Zuge einer Immunfärbung in Kombination mit 5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat (BCIP) zur sensitiven Detektion des Enzyms Alkalische Phosphatase (AP) benutzt.^[4][5] In der Medizin verwendet man NBT zur Diagnosestellung einer septischen Granulomatose.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Nitroblautetrazoliumchlorid bei Merck, abgerufen am 15. März 2010.
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. April 2015.
3. ↑ Eintrag zu Nitroblue tetrazolium in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 9281)
4. ↑ McGadey, J. (1970): A tetrazolium method for non-specific alkaline phosphatase. In: Histochemie. Bd. 23, S. 180–184; PMID 5507043; doi:10.1007/BF00305851.
5. ↑ Knecht, D.A. et al. (1984): Visualization of antigenic proteins on Western blots. In: Anal. Biochem. Bd. 136, S. 180–184; PMID 6201085; doi:10.1016/0003-2697(84)90321-X.