Nitrobenzylalkohole

Nitrobenzylalkohole
Name	2-Nitrobenzylalkohol	3-Nitrobenzylalkohol	4-Nitrobenzylalkohol
Andere Namen	o-Nitrobenzylalkohol	m-Nitrobenzylalkohol	p-Nitrobenzylalkohol
Strukturformel
CAS-Nummer	612-25-9	619-25-0	619-73-8
PubChem	11923	69267	69275
Summenformel	C7H7NO3
Molare Masse	153,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	69–72 °C[1]	30–32 °C[2]	92–94 °C[3]
Siedepunkt	270 °C[4][1]	175–180 °C (3 mmHg)[4][2]	185 °C (12 mmHg)[4][3]
GHS- Kennzeichnung	keine GHS-Piktogramme [1]	keine GHS-Piktogramme [2]	keine GHS-Piktogramme [3]
H- und P-Sätze	keine H-Sätze	keine H-Sätze	keine H-Sätze
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	keine P-Sätze	keine P-Sätze	keine P-Sätze

Die Nitrobenzylalkohole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzylalkohol als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxymethyl- (–CH₂OH) und Nitrogruppe (–NO₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₇NO₃.

Darstellung

Die Nitrobenzylalkohole können durch Reduktion mit Natriumborhydrid (NaBH₄) aus den Nitrobenzoylchloriden in wasserfreiem Dioxan dargestellt werden.^[5] Ebenso sind sie durch Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion aus den Nitrobenzaldehyden erhältlich.^[6] Im basischen Medium disproportionieren die Nitrobenzaldehyde zu Nitrobenzoesäuren und Nitrobenzylalkoholen.

Eigenschaften

Die Nitrobenzylalkohole sind Feststoffe. Der 4-Nitrobenzylalkohol, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

In der Massenspektrometrie findet der 3-Nitrobenzylalkohol (oft als "3-NBA" abgekürzt) Verwendung als flüssige Matrix für das Fast Atom Bombardment^[7] und die Matrix-unterstützte Laser-Desorption/Ionisation^[8][9].

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt 2-Nitrobenzylalkohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2017 (PDF).
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 3-Nitrobenzylalkohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2017 (PDF).
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt 4-Nitrobenzylalkohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2017 (PDF).
4. ↑ ^{a b c} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
5. ↑ Gattermann / Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, ISBN 3-11-006654-8, S. 540–541: "p-Nitrobenzylalkohol".
6. ↑ Darstellung von o-Nitrobenzylalkohol (PDF-Datei; 81 kB).
7. ↑ J. Meili, J. Seibl: A new versatile matrix for fast atom bombardment analysis; in: Organic Mass Spectrometry, 1984, 19 (11), S. 581–582 (doi:10.1002/oms.1210191111).
8. ↑ Shankai Zhao, Kasi V. Somayajula, Andrew G. Sharkey, David M. Hercules, Franz Hillenkamp, Michael Karas, Arndt Ingendoh: Novel Method for Matrix-Assisted Laser Mass Spectrometry of Proteins; in: Anal. Chem., 1991, 63 (5), S. 450–453 (doi:10.1021/ac00005a012).
9. ↑ T-W. Dominic Chan, A. W. Colburn, Peter J. Derrick: Matrix-assisted laser desorption/ionization using a liquid matrix: Formation of high-mass cluster ions from proteins; in: Organic Mass Spectrometry, 1992, 27 (1), S. 53–56 (doi:10.1002/oms.1210270114).

Siehe auch

• Nitrobenzoesäuren
• Nitrobenzaldehyde

Weblinks

Commons: Nitrobenzylalkohole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien