Natriumlaurylsulfat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Natriumlaurylsulfat
Andere Namen	SLS SDS NLS Natriumdodecylsulfat Dodecylsulfat-Natriumsalz Schwefelsäuredodecylester-Natriumsalz SODIUM LAURYL SULFATE (INCI)[1]
Summenformel	C12H25NaO4S
Kurzbeschreibung	farbloser, geruchloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 151-21-3 EG-Nummer 205-788-1 ECHA-InfoCard 100.005.263 PubChem 3423265 DrugBank DB00815 Wikidata Q422241
Eigenschaften
Molare Masse	288,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,1 g·cm−3 bei 20 °C[3]
Schmelzpunkt	204–207 °C[3]
Löslichkeit	gut löslich in Wasser (150 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​302+332​‐​315​‐​318​‐​335​‐​412 P: 210​‐​261​‐​280​‐​301+312+330​‐​305+351+338+310​‐​370+378[3]
Toxikologische Daten	1290 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Natriumlaurylsulfat oder Natriumdodecylsulfat, auch SLS oder SDS (von englisch sodium lauryl sulfate und sodium dodecyl sulfate), ist ein anionisches Tensid, also eine waschaktive Substanz, das als Detergens Verwendung findet, z. B. in Reinigungsmitteln und Zahnpasta.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Natriumlaurylsulfat kann durch Veresterung von Dodecanol mit Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure oder Schwefeltrioxid und nachfolgender Neutralisation gewonnen werden. Ebenso ist die Addition von Schwefelsäure an 1-Dodecen möglich. Da die verwendeten Ausgangsprodukte meist technische Fettalkohole sind, die zum Beispiel aus den entsprechenden Fetten bzw. Fettsäuren reduktiv gewonnen werden, enthalten die meisten Handelsprodukte neben Dodecyl- auch Tetradecyl- und Hexadecylketten in unterschiedlichen Anteilen. In technischen Merkblättern sind die entsprechenden Produkte (Stoffgemische) häufig mit dem Zusatz (C12-C16) gekennzeichnet.

Eigenschaften

Natriumlaurylsulfat ist ein anionisches Tensid mit stark denaturierender Wirkung auf Proteine. Natriumlaurylsulfat wird als allergieauslösend und hautreizend betrachtet, weswegen seine Verwendung in Kosmetika umstritten ist. Insbesondere wird von Menschen mit spezieller Empfindlichkeit die Verursachung von Aphthen im Mundraum durch Natriumlaurylsulfat-haltige Zahnpasten beobachtet. Allerdings weist SDS eine antibakterielle und antivirale Wirkung auf. Inwiefern es in der Lage ist, auch HI-Viren zu zerstören, ist Gegenstand der aktuellen Forschung.

Verwendung

Natriumlaurylsulfat diente früher in den meisten Shampoos und Duschgelen als reinigende Komponente. Heute ist es in diesen Anwendungen fast vollständig durch Natriumdodecylpoly(oxyethylen)sulfat (Natriumlaurethsulfat) ersetzt. Natriumlaurylsulfat wird als Emulgator in Salben und Lotionen sowie Reinigungsmitteln, vor allem in Handspülmitteln und flüssigen Waschmitteln verwendet. Die Behauptung, dass SDS in kosmetischen Produkten zu Haarausfall führen kann, ist nach aktueller Datenlage (2015) nicht wissenschaftlich belegt.^[5]

Die intensive Anwendung als Denaturierungsmittel für Proteine ist ein Grund für die Bedeutung von Natriumlaurylsulfat in höheren Konzentrationen in der Biochemie und Biotechnologie. Die Wirkung auf Proteine basiert darauf, dass nichtkovalente Bindungen der Proteine unterbrochen und so deren Quartär- und Tertiärstruktur zerstört werden. Dabei bindet Natriumlaurylsulfat im Verhältnis von circa 1,4 Gramm SDS pro Gramm Protein.^[6] Durch die Eigenschaft, Mizellen auszubilden, sind Natriumlaurylsulfat-Protein-Lösungen nicht dialysierbar; eine Entfernung von Natriumlaurylsulfat ist durch Extraktionen mit organischen Lösungsmitteln möglich.^[7]

In der biochemischen Analytik wird Natriumlaurylsulfat bei der Polyacrylamid-Gelelektrophorese (SDS-PAGE, von engl. Sodium Dodecyl Sulfate + Poly Acrylamid Gel Elektrophorese) verwendet.^[8] Da die meisten Proteine insgesamt fast neutral sind, behandelt man sie mit Laurylsulfat. Es denaturiert die Proteine nicht nur, sondern führt ihnen auch negative Ladungen zu. Somit wandern sie in der Elektrophorese zum positiven Pol.

Nachweis

• Epton-Titration

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu SODIUM LAURYL SULFATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Natriumlaurylsulfat bei Merck, abgerufen am 17. Januar 2008.
3. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Natriumdodecylsulfat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ oekotest.de, Ratgeber Gesundheit und Fitness 9: 2009, Test Zahncremes
5. ↑ C. A. Bondi, J. L. Marks, L. B. Wroblewski, H. S. Raatikainen, S. R. Lenox, K. E. Gebhardt: Human and Environmental Toxicity of Sodium Lauryl Sulfate (SLS): Evidence for Safe Use in Household Cleaning Products. In: Environmental health insights. Band 9, 2015, S. 27–32, doi:10.4137/EHI.S31765, PMID 26617461, PMC 4651417 (freier Volltext) (Review).
6. ↑ J. A. Reynolds, Charles Tanford: Binding of dodecyl sulfate to proteins at high binding ratios. Possible implications for the state of proteins in biological membranes. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 66, Nummer 3, Juli 1970, S. 1002–1007, PMID 5269225, PMC 283150 (freier Volltext).
7. ↑ L. E. Henderson, S. Oroszlan, W. Konigsberg: A Micromethod for Complete Removal of Dodecyl Sulfate from Proteins by Ion-Pair Extraction. In: Analytical Biochemistry. Bd. 93, 1979, S. 153–157, PMID 434458, doi:10.1016/S0003-2697(79)80129-3.
8. ↑ Ulrich K. Laemmli: Cleavage of structural proteins during the assembly of the head of bacteriophage T4. In: Nature. Bd. 227, 1970, S. 680–685, PMID 5432063, doi:10.1038/227680a0.