Natriumdodecylpoly(oxyethylen)sulfat

Strukturformel
Strukturformel von Natriumdodecylpoly(oxyethylen)sulfat
n = 1–4
Allgemeines
NameNatriumdodecylpoly(oxyethylen)sulfat
Andere Namen
  • SLES
  • Natriumlaurylethersulfat
  • SODIUM LAURETH SULFATE (INCI)[1]
SummenformelC12H26NaO4S·(C2H4O)n
Kurzbeschreibung

gelbliche Paste oder Flüssigkeit (70 % bzw. 28 % in Wasser)[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer239-925-1
ECHA-InfoCard100.036.281
PubChem23665884
WikidataQ412561
Eigenschaften
Molare Masse~420 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,05 g·cm−3 (10%ige Lösung in Wasser)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 315​‐​318
P: ?
Toxikologische Daten

1995 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Natriumdodecylpoly(oxyethylen)sulfat (Natriumlaurylethersulfat; englisch sodium laureth sulfate, SLES) ist ein Ethersulfat, die ethoxylierte Form von Natriumlaurylsulfat und zählt zu den anionischen Tensiden. Übliche Handelsformen sind wässrige Zubereitungen mit 70 % (pastös) oder 28 % (flüssig) waschaktiver Substanz.[2] Der Name wird auf Kosmetikartikeln gemäß INCI in der englischen Form angegeben.

Darstellung

Dodecanol wird zunächst mit Ethylenoxid umgesetzt. Die Anzahl der Oxyethyleneinheiten liegt üblicherweise bei ca. 2. Anschließend wird mit Schwefeltrioxid sulfatiert. Dabei entsteht als Nebenprodukt gesundheitsschädliches 1,4-Dioxan.

Das Produkt mit zwei Oxyethyleneinheiten, Natrium-2-(2-dodecyloxyethoxy)ethylsulfat[6] („Sodium Laureth Sulfate Glycol“), ist als haut- und augenreizend eingestuft.[7]

Verwendung

Natriumlaurylethersulfat ist ein starkes öl- und fettlösendes Reinigungsmittel. Durch seine zusätzlich schäumende Eigenschaft wird SLES in vielen Körperhygieneprodukten, aber auch zur Herstellung von Schaumbeton,[8] als Schaumbildner und als Fettlöser verwendet. SLES wird in Zahnpasten, Shampoos, Kosmetika, Duschgels, Flüssigseifen etc. eingesetzt.[9][10] Die Schaumbildung wird – wohl aufgrund der Tatsache, dass Seife schäumt – von Kunden gemeinhin mit der Reinigungswirkung assoziiert, was SLES gegenüber nicht schäumenden Tensiden ökonomisch vorteilhaft macht, da kein zusätzlicher Schaumbildner (mit dann rein optischer Wirkung) nötig ist. Die Verwendung ist derart verbreitet, dass manche Produkte inzwischen als „SLES-frei“ beworben werden,[11] teilweise wohl aufgrund der tatsächlichen oder vermeintlichen negativen Auswirkungen des Gebrauchs von SLES (siehe nächster Abschnitt).

Gefahrenhinweise

SLES gilt als hautreizend und kann zu einer Austrocknung der Haut führen. Dies geht unmittelbar auf die – ansonsten erwünschte – fettlösende Wirkung zurück. Für die SLES gelegentlich unterstellte karzinogene (krebserregende) Wirkung liegen keine wissenschaftlichen Belege vor.[12][13] Gegebenenfalls bedenklich[14][15] ist eine Kontamination mit 1,4-Dioxan, welches bei der Herstellung als Zwischenprodukt anfällt und teilweise im Endprodukt nachweisbar ist.[16]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu SODIUM LAURETH SULFATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
  2. ↑ a b c Eintrag zu Natriumlaurylethersulfat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
  3. ↑ PBT assessment of sodium laureth sulphate
  4. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Sodium 2-(dodecyloxy)ethyl sulphate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 27. November 2018.
  5. ↑ Eintrag zu Sodium lauryl ethoxysulphate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 27. November 2018.
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natrium-2-(2-dodecyloxyethoxy)ethylsulfat: CAS-Nummer: 3088-31-1, EG-Nummer: 221-416-0, ECHA-InfoCard: 100.019.469, GESTIS-Stoffdatenbank: 114163, PubChem: 23682204, ChemSpider: 17316, Wikidata: Q26203284.
  7. ↑ Eintrag zu Natrium-2-(2-dodecyloxyethoxy)ethylsulfat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)
  8. ↑ Technisches Merkblatt Schaumbildner 285 (PDF; 27 kB) bei BASF, abgerufen am 29. März 2013.
  9. ↑ codecheck.info: Produkte, die Natriumlaurylethersulfat enthalten.
  10. ↑ Eintrag zu Sodium laureth sulfate in der Consumer Product Information Database, abgerufen am 19. Dezember 2019..
  11. ↑ SLES Free Beauty Products | SLES Free Shampoo. Abgerufen am 22. September 2022 (englisch).
  12. ↑ TU Berlin - Hoax - Extra-Blatt: Warnung vor Laurylsulfat. Abgerufen am 22. September 2022.
  13. ↑ Über die unterstellte krebserregende Wirkung (Memento vom 23. Februar 2006 im Internet Archive) (engl.).
  14. ↑ How to reformulate for the 1,4-dioxane ban. Abgerufen am 22. September 2022 (amerikanisches Englisch).
  15. ↑ Center for Food Safety and Applied Nutrition: 1,4-Dioxane in Cosmetics: A Manufacturing Byproduct. In: FDA. 3. März 2022 (fda.gov [abgerufen am 22. September 2022]).
  16. ↑ Roderick E Black, Fred J Hurley, Donald C Havery: Occurrence of 1,4-Dioxane in Cosmetic Raw Materials and Finished Cosmetic Products. In: Journal of AOAC INTERNATIONAL. Band 84, Nr. 3, 1. Mai 2001, S. 666–670, doi:10.1093/jaoac/84.3.666.

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Sodium laureth sulfate structure.png
chemical structure of sodium laureth sulfate (SLES)