Natriumaurothiomalat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Natriumaurothiomalat
Andere Namen	IUPAC: Gold(I)-2-sulfidobutandioat Goldnatriumthiomalat
CAS-Nummer	12244-57-4
Monomer	Gold(I)-thiomalat
Summenformel der Wiederholeinheit	C4H4AuNaO4S
Molare Masse der Wiederholeinheit	344,10 g·mol−1
PubChem	4479093
ATC-Code	M01CB02
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Goldpräparat
Eigenschaften
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser[1] praktisch unlöslich in Ethanol, Ether[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 317 P: 280[2]
Toxikologische Daten	440 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Natriumaurothiomalat (auch bekannt als Goldnatriumthiomalat) ist eine organometallische Verbindung, die zur Behandlung von chronischer Polyarthritis verwendet wird.

Aufgrund des hohen Preises und der zum Teil erheblichen Nebenwirkungen – etwa 50 % der (intramuskulär erfolgenden) Behandlungen werden aufgrund der Nebenwirkungen abgebrochen – wird es aber zunehmend von anderen Medikamenten verdrängt.

Mögliche Nebenwirkungen sind unter anderem Allergische Reaktionen, Übelkeit, Durchfall, Juckreiz und Ausschläge.^[3]

Die Synthese der Verbindung erfolgt durch Umsetzung von Gold(I)-iodid mit Mercaptobernsteinsäure in Gegenwart von Natronlauge.^[4][5]

Natriumaurothiomalat ist eine hellgelbe, kristalline Verbindung.^[6] In fester Phase konnte resultierend aus Einkristalluntersuchungen eine polymere Struktur aus koordinierten Au-S-Einheiten nachgewiesen werden, die sich in einer komplexen Doppelhelixstruktur mit einer Ganghöhe aus vier Au-S-Einheiten anordnet.^[7] Es wird ein tetragonales Kristallgitter gebildet. Die berechnete Dichte beträgt 3,402 g·cm⁻³.^[7] In wässriger Lösung zerfällt die Struktur in oligomere Teilstrukturen mit 6 bis 14 Au-S-Einheiten.^[8]

Natriumaurothiomalat ist in Deutschland und der Schweiz unter dem Namen Tauredon im Handel erhältlich.

• Medizinische Verwendung von Gold
• Auranofin

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Sodium aurothiomalate(I), 99.9% (metals basis) bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Sodium aurothiomalate hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).
3. ↑ gold sodium thiomalate. Drugs.com
4. ↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.
5. ↑ Patent US 1 994 213 (Rhone-Poulenc 1935).
6. ↑ W.F. Kean, C.J.L. Lock, D. Singal, Y.B. Kassam, H. Howard-Lock, J. Rischke: Biological action of colorless and yellow solutions of gold sodium thiomalate on thrombin activity and the mixed lymphocyte reaction. In: J Pharm Sci. 77 (1988), S. 1033–1036, doi:10.1002/jps.2600771209.
7. ↑ ^{a b} R. Bau: Crystal Structure of the Antiarthritic Drug Gold Thiomalate (Myochrysine): A Double-Helical Geometry in the Solid State. In: J. Am. Chem. Soc. 120 (1998), S. 9380–9381, doi:10.1021/ja9819763.
8. ↑ C. F. Shaw III, N.A. Schaeffer, R.C. Elder, M.K. Eidsness, J.M. Trooster, G.H. M. Calis: Bovine serum albumin-gold thiomalate complex: gold-197 Moessbauer, EXAFS and XANES, electrophoresis, sulfur-35 radiotracer, and fluorescent probe competition studies. In: J. Am. Chem. Soc. 106 (1984), S. 3511–3521, doi:10.1021/ja00324a019.