Natrium-4-toluolsulfonat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Natrium-4-toluolsulfonat
Andere Namen	Natrium-p-toluolsulfonat p-Natriumtoluolsulfonat Natriumtoluolsulfonat (mehrdeutig) Natriumtosylat
Summenformel	C7H7NaO3S
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 657-84-1 12068-03-0 (Strukturisomerengemisch) EG-Nummer 211-522-5 ECHA-InfoCard 100.010.476 PubChem 3720192 Wikidata Q16585175
Eigenschaften
Molare Masse	194,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1] schwer löslich in Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 264​‐​280​‐​337+313 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Natriumtoluol-4-sulfonat ist eine chemische Verbindung des Natriums aus der Gruppe der Sulfonate. Es ist das Natriumsalz der p-Toluolsulfonsäure.

Gewinnung und Darstellung

Natriumtoluol-4-sulfonat kann durch Sulfonierung von Toluol mit Schwefelsäure und Natriumchlorid gewonnen werden, wobei neben Natriumtoluol-4-sulfonat auch das isomere Natriumtoluol-2-sulfonat entsteht.^[3]

${\displaystyle \mathrm {C_{7}H_{8}+H_{2}SO_{4}\longrightarrow C_{7}H_{8}O_{3}S+H_{2}O+NaCl\longrightarrow C_{7}H_{7}NaO_{3}S+HCl+H_{2}O} }$

Eigenschaften

Natriumtoluol-4-sulfonat ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, beiger Feststoff, der löslich in Wasser ist.^[1] Es wird ein Schmelzpunkt von etwa 500 °C angenommen, jedoch zersetzt sich die Verbindung, bevor diese Temperatur erreicht wird.^[4]

Verwendung

Natriumtoluol-4-sulfonat wird als Trägerelektrolyt zur Abscheidung von Polypyrrolmembranen verwendet. Es wird auch als Lösungsmittel zur Untersuchung der Eigenschaften von Harzpartikel^[5] und in der Textilindustrie eingesetzt.^[6]

Verwandte Verbindungen

• Natriumtoluol-2-sulfonat^[7]
• Natriumtoluol-3-sulfonat^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Natriumtoluol-4-sulfonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ W. L. F. Armarego, Christina Li Lin Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2013, ISBN 0-12-382161-4, S. 979 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Peter Kurzweil, Paul Scheipers: Chemie Grundlagen, Aufbauwissen, Anwendungen und Experimente. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-3-8348-0341-2, S. 226 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ oecd.org: SIDS INITIAL ASSESSMENT PROFILE, abgerufen am 16. Juli 2016.
5. ↑ Datenblatt Sodium p-toluenesulfonate, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juli 2016 (PDF).
6. ↑ Hermann Rath: Lehrbuch der Textilchemie einschließlich der textilchemischen Technologie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-80649-0, S. 784 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natriumtoluol-2-sulfonat: CAS-Nummer: 15046-75-0, PubChem: 23681382, ChemSpider: 9746717, Wikidata: Q27894278.
8. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natriumtoluol-3-sulfonat: CAS-Nummer: 38251-37-5, PubChem: 23684709, ChemSpider: 13965318, Wikidata: Q27273935.