Naringin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Naringin
Andere Namen	Aurantiin 7-{[2-O-(α-L-Rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on 4′,5,7-Trihydroxyflavanon-7-rhamnoglucosid 4′,5,7-Trihydroxyflavanon-7-neohesperidosid NARINGIN (INCI)[1]
Summenformel	C27H32O14
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10236-47-2 EG-Nummer 233-566-4 ECHA-InfoCard 100.030.502 PubChem 442428 ChemSpider 390868 Wikidata Q418469
Eigenschaften
Molare Masse	580,54 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	171 °C (Dihydrat)[3]
Löslichkeit	schwer in Wasser (1 g·l−1 bei 40 °C)[3] löslich in Ethanol und Aceton[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Naringin ist ein Glycosid, das in Pampelmusen, Grapefruits und Pomelos enthalten ist und ihnen den bitteren Geschmack verleiht. Naringin und sein Aglycon Naringenin gehören zur Stoffgruppe der natürlichen Polyphenole. Diese besitzen überwiegend antioxidative und lipidsenkende Wirkung.

Vorkommen

Das bitter schmeckende Naringin ist das mengenmäßig wichtigste Flavanonglycosid neben einer Vielzahl von weiteren Flavan-Derivaten der Grapefruit (Citrus paradisi) und ihren Varietäten.

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  Grapefruit, hier mit rotem Fruchtfleisch

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  Grapefruit mit weißem Fruchtfleisch

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  Pomelo

Die Mengenangaben liegen für die Grapefruit im Bereich von 100–800 ppm; in Orangen, Zitronen und Limetten ist Naringin hingegen nur in Spuren nachweisbar.^[4]

Analytik

Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung der Substanz kommt nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC oder Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie zur Anwendung.^[5][6][7][8]

Wechselwirkungen mit Arzneistoffen

Im Körper wird Naringin von bakteriellen Enzymen zum Aglycon Naringenin und Naringin-Glucuroniden metabolisiert. Naringin hat keinen direkten Einfluss auf die Wirksamkeit von Arzneistoffen. Die Abbauprodukte können aber – gemeinsam mit anderen Inhaltsstoffen der Grapefruit wie 6',7'-Dihydroxybergamottin und Bergamottin – die Wirkungen und Nebenwirkungen einiger Medikamente verstärken, da sie verschiedene Subtypen des Cytochrom P450 (CYP3A4, CYP1A2 und CYP2A6) inhibieren.^[9] Dadurch wird der Abbau der Wirkstoffe im Körper durch das Cytochrom P450 verlangsamt. Andere Medikamente können in ihrer Wirkung auch vermindert werden.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu NARINGIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Naringin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF).
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Naringin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2019.
4. ↑ Peterson, J., Beecher, G.R., Bhagwat, S.A., Dwyer, J., Eldridge, A., Gebhardt, S.E., Haytowitz, D.B., Holden, J.M. 2006. Flavanones in oranges, tangerines (mandarins), tangors, and tangelos: a compilation and review of the data from the analytical literature. In: J. Food Comp. Anal. 19:S66–S73.
5. ↑ Li Y, Liu J, Zhou H, Liu J, Xue X, Wang L, Ren S: Liquid chromatography-mass spectrometry method for discovering the metabolic markers to reveal the potential therapeutic effects of naringin on osteoporosis., J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2022 Apr 1;1194:123170, PMID 35228118.
6. ↑ Zeng X, Yao H, Zheng Y, Chen T, Peng W, Wu H, Su W: Metabolite Profiling of Naringin in Rat Urine and Feces Using Stable Isotope-Labeling-Based Liquid Chromatography-Mass Spectrometry., J Agric Food Chem. 2020 Jan 8;68(1):409-417, PMID 31833363.
7. ↑ Xiong X, Jiang J, Duan J, Xie Y, Wang J, Zhai S: Development and validation of a sensitive liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the determination of naringin and its metabolite, naringenin, in human plasma., J Chromatogr Sci. 2014 Aug;52(7):654-60, PMID 23839803.
8. ↑ Füzfai Z, Molnár-Perl I: Gas chromatographic-mass spectrometric fragmentation study of flavonoids as their trimethylsilyl derivatives: analysis of flavonoids, sugars, carboxylic and amino acids in model systems and in citrus fruits,, J Chromatogr A. 2007 May 11;1149(1):88-101, PMID 17289064.
9. ↑ B. Staub: Medikamente und Grapefruitsaft, 7. Januar 1997.