Naringenin

Strukturformel
Struktur von Naringenin
Allgemeines
NameNaringenin
Andere Namen
  • (S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-on
  • NARINGENIN (INCI)[1]
SummenformelC15H12O5
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer207-550-2
ECHA-InfoCard100.006.865
PubChem439246
ChemSpider388383
DrugBankDB03467
WikidataQ418374
Eigenschaften
Molare Masse272,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

251 °C[3]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (475 mg·l−1 bei 25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Naringenin ist ein Flavonoid, welches vor allem in Zitruspflanzen, besonders in Grapefruit, zu finden ist. Es ist das Aglycon des Glycosids Naringin, einem Bitterstoff, der für den bitteren Geschmack von Grapefruit verantwortlich ist. Nach der Aufspaltung im Magen entsteht daraus das Naringenin.

Grapefruit, hier mit rotem Fruchtfleisch

Wirkung

Diese Substanz kann die Wirkung von Medikamenten beeinflussen, da sie eine hemmende Wirkung auf die abbauenden Enzyme hat. Dadurch wird die Wirkung der Arzneistoffe verstärkt. Bereits geringe Mengen Früchte, Saft und andere Zubereitungen aus Grapefruits können diese Reaktion auslösen.[5] Betroffen sind u. a. Calciumantagonisten, Ciclosporin, Proteaseinhibitoren, Terfenadin, Midazolam, Östrogene und Coffein.[6]

Naringenin inhibiert unter anderem eine Isoform des Cytochrom-P450, das CYP1A2.[7]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu NARINGENIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
  2. Datenblatt Naringenin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. a b Eintrag zu Naringenin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  4. a b Datenblatt (±)-Naringenin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).
  5. Petra Zagermann-Muncke: Grapefruit und Arzneimittel. In: Pharmazeutische Zeitung. Band 31, 2005.
  6. Beat Staub: Medikamente und Grapefruitsaft. In: pharma-kritik. Jahrgang 18, 1997, Nummer 7, PK417.
  7. Fuhr. U. et al. (1993): Inhibitory effect of grapefruit juice and its bitter principal, naringenin, on CYP1A2 dependent metabolism of caffeine in man. In: Br. J. Clin. Pharmacol. Bd. 35, S. 431–436. PMID 8485024.

Auf dieser Seite verwendete Medien

Citrus paradisi (Grapefruit, pink) white bg.jpg
Autor/Urheber: , Lizenz: CC BY-SA 2.5
Diese Fotografie zeigt zwei Grapefruits (Citrus ×paradisi) mit rotem Fruchtfleisch, eine davon in Stücke geschnitten.
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Naringenin