Naptalam

Strukturformel
Allgemeines
Name	Naptalam
Andere Namen	Alanap N-(1-Naphthyl)phthalsäuremonoamid NPA 1-N-Naphthylphthalaminsäure
Summenformel	C18H13NO3
Kurzbeschreibung	purpurfarbener Feststoff mit unangenehmem Geruch[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 132-66-1 132-67-2 (Naptalam-Natriumsalz) EG-Nummer (Listennummer) 625-029-1 ECHA-InfoCard 100.153.563 PubChem 8594 ChemSpider 8275 Wikidata Q11751616
Eigenschaften
Molare Masse	291,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,40 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	203 °C[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (< 0,2 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: 412 P: 273[1]
Toxikologische Daten	8200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Naptalam ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzamide, die zur Unkrautbekämpfung eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Naptalam kann durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit 1-Naphthylamin und Natriumhydroxid gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Naptalam ist ein brennbarer, wenig flüchtiger, purpurfarbener Feststoff mit unangenehmem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.^[1] Sein Natriumsalz ist sehr gut löslich.^[4][2]

Verwendung

Naptalam wird als Herbizid verwendet.^[1] Es stört die Wachstumsrichtung von Wurzeln.^[5] Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Auxin-Transportes.^[2]

Zulassung

Das Natriumsalz von Naptalam ist in den USA als Vorauflauf-Herbizid zur Bekämpfung von Blattunkräutern bei Kürbisgewächsen und Baumschulbeständen zugelassen. Es wurde 1949 von der Uniroyal Chemical Company entwickelt^[4] und 1956 als Herbizid zugelassen. Naptalam ist 2002 nicht in die Liste der in der EU zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen worden.^[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[7]

Sicherheitshinweise

Das Natriumsalz von Naptalam hat gemäß Anhang VI der Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) die harmonisierte Einstufung H302.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu CAS-Nr. 132-66-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Juni 2013. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Thomas J. Monaco, Steve C. Weller, Floyd M. Ashton: Weed Science: Principles and Practices. John Wiley & Sons, 2002, ISBN 0-471-27496-8, S. 370 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 43 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ ^{a b} EPA: Exposure and Risk Assessment on Lower Risk Pesticide Chemicals - Naptalam Sodium (PDF; 714 kB).
5. ↑ V. S. P. Rao: Principles of Weed Science. Science Publishers, 2000, ISBN 1-57808-069-X, S. 93 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Naptalam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. Februar 2016.
8. ↑ Vorlage:CL Inventory/harmonisiertHarmonisierte Einstufung und Kennzeichnung von Naptalam-natrium (ISO); Natrium N-naphth-1-ylphthalamat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 2. Januar 2020.